О падеже: нужен творительный падеж (музеем). Слова заведующий, управляющий, командующий и т. п., по своему происхождению являющиеся причастиями, управляют творительным падежом.
Что касается рода, то мужской род уместен в строгой деловой речи (в приказе: назначить заведующим музеем Иванову...). В обиходной письменной и тем более устной речи верно: заведующая музеем.
Ваши наблюдения абсолютно верны. Двоеточие в некоторых случаях может заменяться на тире. И это оговорено в правилах пунктуации. Например, вот примечание к правилу о бессоюзном сложном предложении.
В бессоюзном сложном предложении при обозначении пояснения, причины, обоснования, изъяснения допустимо употребление тире вместо двоеточия (особенно в художественной литературе и в публицистике). Вот, в частности, примеры из произведений К. Паустовского: Изредка в небе светилось голубоватое пятно — за тучками пробивалась луна, но тотчас гасла; Подснежники, наверное, уже прорастали в земле — их слабый травянистый запах просачивался сквозь снег; Слой облаков был очень тонок — сквозь него просвечивало солнце; На молу погасили огни — теплоход ушел; Татьяна Андреевна вздрагивала от сырости — после теплой каюты на палубе было свежо; Паханов крепко держал капитана за локоть — капитан был еще слаб после ранения; Ей хотелось заплакать — лом даже через варежки леденил руки; В армию меня тоже не берут — сердце заштопанное; Однажды зимой вышел я и слышу — стонет кто-то за оградой. (Правила русской орфографии и пунктуации. Полный академический справочник / под ред. В. В. Лопатина. М., 2006. § 129.)
Обратите внимание: такая замена признается допустимой, не ошибочной, но все же в приведенных случаях предпочтительно ставить двоеточие.
Вот примечание к правилу об однородных членах с обобщающим словом.
Допустимо используемое в современной практике печати при всех позициях обобщающих слов употребление тире, в том числе — перед перечислением (на месте традиционного двоеточия): Хороших байдарочников было всего трое — Игорь, Шуляев, Коля Корякин и, разумеется, сам Андрей Михайлович (Тендр.); Если бы его что-то выделяло среди других — талант, ум, красота... Но ничего такого у Дюка действительно не было (Ток.); Всё, всё услышал я — и трав вечерних пенье, и речь воды, и камня мертвый крик (Забол.); Я имел случай и счастье знать многих старших поэтов, живших в Москве, — Брюсова, Андрея Белого, Ходасевича, Вячеслава Иванова, Балтрушайтиса (Б. Паст.). (Правила русской орфографии и пунктуации. Полный академический справочник / под ред. В. В. Лопатина. М., 2006. § 36.)
Подлежащее — уметь читать, сказуемое — означает быть чутким.
Инфинитив (неопределенная форма глагола) может быть любым членом предложения, в том числе и подлежащим. Тип сказуемого здесь — составное именное, усложненное. Тот факт, что именной компонент при вспомогательном глаголе означает выражен инфинитивом, — тоже вполне стандартное явление русского синтаксиса. Инфинитив — это, по сути, именная форма глагола, которая и позволяет ему быть не только сказуемым (в формах наклонений глагол может быть только сказуемым, все другие синтаксические функции для него закрыты), но любым членом предложения, в том числе именным компонентом составного именного сказуемого. Не случайно синонимичное данному предложение выглядит так: Умение читать означает чуткость к смыслу. Здесь, полагаю, вас ничто не должно смутить. Но ведь иметь чуткость и быть чутким — одно и то же.
В учебнике о вспомогательных глаголах в составном глагольном сказуемом написано правильно, только здесь не этот тип сказуемого.
Название автодороги - Московское малое кольцо, Малое бетонное кольцо. В иных случаях верно написание малое бетонное кольцо (ср.: большое железное кольцо).
Слитное написание корректно: Несмотря на неотпускающую лёгкую головную боль...
Знаки расставлены корректно. Запятыми выделено придаточное предложение будь на месте этого актера кто-то куда менее яркий и талантливый, тире поставлено между придаточной частью удостоился бы фильм таких восторгов и главной частью большой вопрос, стоящей после придаточной.
Корректно раздельное написание.