Процесс «срастания» нескольких морфем в одну морфему называется опрощение. Опрощение не происходит одномоментно: вчера были приставка и корень, а сегодня стали одним корнем. Поэтому на вопрос, в какой момент произошло опрощение в том или ином слове, ответить в принципе невозможно. Язык меняется постепенно, со сменой поколений его носителей.

Кое-кто (в основном люди постарше и начитанные дети), конечно, чувствуют связь слова недоразумение со словами ум, разум, знают о существовании приставки недо- (которая, кстати, тоже появилась в результате опрощения). Но чтобы выделить корень и подобрать однокоренные слова, недостаточно просто найти слова с похожими звуковыми фрагментами, нужно еще объяснить связь по значению. Иначе говоря, общий корень – это еще и общий семантический компонент. Слова дом, домовой, домик, домишко обладают общим корнем дом, т. к. тем или иным способом соотносятся по значению со словом дом: домовой – добрый или злой дух, живущий в доме, домик – это маленький дом и т. д.

Значение слова недоразумение трудно свести к разуму. Вот словарные толкования: 1) ошибочное, неполное понимание чего-л.; то, что произошло в результате такого понимания; 2) отсутствие взаимного понимания, несогласие; конфликт. А слово разуметь, как Вы правильно заметили, не является частотным в языке. Утрата языком производящего или однокоренного слова, наряду с утратой смысловых связей между когда-то однокоренными словами, часто становится причиной опрощения.

То, что часть носителей языка еще ощущает смысловую и структурную связь слов разум, ум, разуметь, разумение, недоразумение, говорит о том, что процесс опрощения еще не завершен. 

Категория правильности к этим словам пока не прикладывается. Писать с дефисом, конечно, можно, и это будет понятная аналогия уже имеющим такое написание словам уик-энд, хай-энд, хеппи-энд, экстра-энд. Но надо понимать, что все эти слова пишутся не по какому-то правилу, а по словарю, то есть их написание индивидуально (словарно). Вот и уик-энд стал все чаще встречаться в слитном написании уикенд (и с меной Э на Е), выпадая из этой парадигмы. Авторы Академоса пока наблюдают за этим словом, опять же отмечая видимую в нём тенденцию к обрусению. Ведь для русского языка не характерно выделение внутри полнозначных слов бессмысленных кусочков, а уик, энд, хай, хеппи именно такими кусочками и являются. Если посмотреть, то очень немало уже слитных написаний фронтенд и бэкенд (ср. уикенд) и их однокоренные фронтендер и бэкендер тоже пишутся слитно. Часто встречается в слитном написании и прилагательное уикендовский. Сейчас трудно однозначно предсказать, какая форма этих терминов закрепится в употреблении. Для русского языка предпочтительно их слитное написание.

Формы т. н. нового звательного, или усеченного вокатива, то есть формы типа мам, Вань, фиксируются в Национальном корпусе русского языка со второй половины XIX века и до середины XX века в основном встречаются в текстах, ориентированных на передачу простонародной речи. С течением времени они получают всё большее распространение и за последние полстолетия стали обычным явлением в непринужденной устной речи всех социальных слоев. Эти формы присущи узкому кругу слов на безударное -а, -я — уменьшительным личным именам, некоторым терминам родства и примыкающим к ним словам типа няня, а также словам ребята и девчата. Условием образования соответствующих форм является ударение на предшествующем окончанию слоге, ср. ма́ма — мам, бабу́ля — бабуль, но ма́мочка, ба́бушка — ? Формы нового звательного, помимо прочего, необычны тем, что допускают сочетания согласных с суффиксом -к- в исходе основы в обращениях типа Сашк, Машк (ср. знаменитое «Людк, а Людк!» в фильме «Любовь и голуби»). Этим они отличаются от форм родительного множественного, где по правилам русской морфонологии возникает беглый гласный: много Сашек и Машек. Говорить о формированиии полноценной звательной формы, подобной той, что существовала в древнерусском языке, имея в виду формы нового звательного, пока не приходится. Формы нового звательного очень ограничены лексически и маркированы стилистически — недопустимы в строго нормированной письменной речи. Они во всех случаях могут быть заменены формами именительного падежа и не могут сочетаться с определением (*мой дорогой пап). В каком направлении пойдет дальнейшее развитие этой части морфологической системы русского языка, пока не ясно.

Опечатки в рекомендации нет. Словари фиксируют формы с ударением на окончании: коростеля́, коростели́. В «Словаре ударений русского языка» И. Л. Резниченко к слову коростель дан такой комментарий: «Иное распределение ударения в формах этого слова, встречающееся не только в обыденной речи, но и у поэтов, все же является отступлением от литературной нормы». Приведем поэтические примеры.

Растет, бушует, плачет и смеется
Жизнь городов в сиянии страстей,
А здесь все неизменным остается:
И вопли вьюг, и скрип коростелей.
                           А. И. Тиняков. Деревня (1919)

И все поющие на воле
Жильцы лесов родной земли ―
Кукушки, иволги; а в поле ―
Перепела, коростели;
                           А. М. Жемчужников. На родине (1884.04.27)

Кричат перепела, трещат коростели,
Ночные бабочки взлетели,
И поздних соловьев над речкою вдали
Звучат порывистые трели. 
                           А. А. Фет. «Кричат перепела, трещат коростели...» (1859)

Чуть слышно над ручьем колышется тростник;
Глас петела вдали уснувши будит селы;
В траве коростеля я слышу дикий крик,
В лесу стенанье Филомелы…
                         В. А. Жуковский. Вечер (1806)

Вот коростеля крик
Послышался опять...
Зачем стою во мгле?
Зачем не сплю в постели?
Скорее спать!
Ночами надо спать!
Настойчиво кричат
Об этом коростели...
                       Н. М. Рубцов. Ночное ощущение (1969)

Никакие знаки препинания здесь не нужны. Так и пишется: решил было уходить, собрался было спать.

Интересна история подобных форм. Формы с было представляют собой остатки сложной древнерусской формы прошедшего времени – плюсквамперфекта. Плюсквамперфект обозначал прошедшее действие, которое завершилось раньше другого прошедшего действия, а также отнесенный к прошлому результат еще ранее совершенного действия (ср. англ. Past Perfect). Пример: у ярополка жена грекини бе и бяше была черницею – «у Ярополка жена была гречанка (прошлое состояние), которая (еще раньше) была монахиней». В поздний этап своего существования в русском языке (XVI–XVII века) плюсквамперфект образовывался путем сочетания изменяемого по родам и числам причастия на -л от глагола быть и причастия на -л смыслового глагола: Земля была высохла, да опять промокла – «Земля стала (в прошлом) мокрой, хотя (еще раньше) высохла». Впоследствии плюсквамперфект пережил в истории русского языка несколько преобразований. Причастие на -л от быть превратилось в неизменяемую форму было. А значение стало таким: действие, готовящееся в прошлом, но не осуществившееся или начавшееся в прошлом, но прерванное другим действием. Отсюда формы: решил было уходить (но передумал); собрался было спать (но расхотелось).

Существительные, имеющие двойную охарактеризованность по роду, называются существительными общего рода.

К общему роду относятся существительные с окончанием -а в им. падеже ед. числа, называющие лиц по характерному действию или свойству и имеющие ту же систему падежных окончаний, что и существительные жен. или муж. рода с окончанием -а в форме им. падежа ед. числа: настоящий гуляка, настоящего гуляку, настоящему гуляке и т. д. — муж. род; настоящая гуляка, настоящую гуляку, настоящей гуляке и т. д. — жен. род.

Существительное выхухоль не является существительным общего рода, так как не называет лиц, обладающих определенными признаками, не имеет окончания -а в им. падеже ед. числа, а при употреблении в разных родах не получает одинаковых окончаний в косвенных падежах (существительное выхухоль в женском роде склоняется как выхухоль, выхухоли, выхухоли, выхухоль, выхухолью, выхухоли, а в мужском — как выхухоль, выхухоля, выхухолю, выхухоля, выхухолем, о выхухоле).

Чтобы понять, как обосновывается возможность относиться и к муж., и к жен. роду у существительного выхухоль, рассмотрим особенности категории рода у русских неодушевленных и одушевленных существительных.

Большая часть русских существительных являются неодушевленными, грамматическая категория рода у этих существительных не связана со значением. А вот одушевленные существительные муж. и жен. рода, которые называют лиц и животных, могут быть связаны со значением и достаточно регулярно отражают соотношение «род – пол», например: мужчина – женщина, сын — дочь, корова — бык, лось — лосиха и т. п. Иногда у названий животных особи мужского и женского пола называются одинаково (стрекоза, судак, щука, трясогузка и др.). Среди слов, называющих лиц, также не всегда имеется соответствие рода и пола. Так, слово человек муж. рода, хотя может обозначать как женщину, так и мужчину. К этому же типу (одинаковое именование особей разного пола) относится слово выхухоль, которое при этом имеет вариативную категорию рода, что отражено, например, в «Большом толковом словаре» под ред. С. А. Кузнецова (см.: https://gramota.ru/poisk?query=выхухоль&mode=slovari&dicts[]=42). Вариативность категории рода означает, что в соответствии с нормами литературного языка существительное выхухоль может употребляться и в муж. роде, и в жен. роде при именовании особей как мужского, так и женского пола.

Слово виски ни по форме, ни по значению тоже не может быть отнесено к существительным общего рода.  Как и слово выхухоль, это существительное имеет вариативную категорию рода (муж. и ср.). 

В первом предложении простое глагольное сказуемое есть (здесь это полнозначный глагол существования), а вот во втором предложении все сложнее.

Во-первых, простого глагольного сказуемого в нем нет: это должна быть полнозначная спрягаемая форма глагола, а ее как раз нет. Есть нулевая формальная связка (в настоящем времени она регулярно имеет нулевую форму, в остальных — выражена: Моя мечта была поступить в вуз). Но она потому и называется формальной, что, хотя это спрягаемая форма, она лишена лексического значения и самостоятельным сказуемым быть не может. Сказуемое в этом предложении составное именное, но проблема в том, что́ следует признать его именной частью. На первый взгляд, мечта — подлежащее, сказуемое — (была) поступить. Аналогичное впечатление производит и предложение, в котором инфинитив заменен отглагольным существительным: Моя мечта была поступление в вуз. Однако сказуемые (?) была поступить, была поступление выглядят несколько странно. Кроме того, мы знаем, что именная часть сказуемого может иметь форму не только именительного, но и творительного падежа (ср.: Иванов был врач / Иванов был врачом). Если мы проверим, что в нашем предложении можно менять именительный падеж на творительный, то получим:

*Моя мечта была поступлением в вуз (1);

Моей мечтой было поступление в вуз (2);

Моей мечтой было поступить в вуз (3).

Очевидно, что вариант (1) неприемлем, в то время как (2) и (3) вполне приемлемы.

Таким образом, грамматическими признаками именной части сказуемого в нашем предложении обладает сущ. мечта.

Перед нами «предложение-перевертыш»: его смысловая структура находится в противоречии с его грамматической структурой. Однако в грамматике такая ситуация отнюдь не уникальна: нам же известны, например, конструкции, в которых субъект, который мы привыкли видеть в подлежащем, выражен косвенным дополнением: Комиссией произведен осмотр объекта.

В заключение нужно заметить, что инфинитив выступает в качестве именной части составного именного сказуемого в предложениях типа Споткнуться означало неминуемо упасть. И в этом нет ничего удивительного, если помнить, что инфинитив, в сущности, и есть именная форма глагола, возникшая значительно позднее самих глаголов и позволяющая ему выполнять в предложении любые функции, доступные имени. В спрягаемой форме глагол может быть только сказуемым или его частью, а в инфинитиве — любым членом предложения.

Простым же глагольным сказуемым инфинитив является ТОЛЬКО в редких случаях, когда он используется для обозначения начальной стадии действия с оттенком высокой интенсивности: И царица — хохотать, и плечами пожимать.