Сочетание на предложение Пугачева служить ему не является придаточным предложением, так как в нем нет грамматической основы. В этом сочетании есть дополнение (отвечает (на что?) на предложение), несогласованные определения (предложение (чьё?) Пугачева; предложение (какое?) служить) и ещё одно дополнение (служить (кому?) ему). Для обособления этого сочетания нет оснований.

Запятая перед деепричастным оборотом не обладая знанием о нем нужна. Строение предложения вызывает вопрос: последовательность разных обособленных оборотов — причастный оборот изображающий предмет, затем деепричастные обороты — оправданна?

Да, загадочное выражение. Можно предложить такое объяснение: возможно, под «московской киской» здесь имеется в виду изнеженный, слабый, избалованный столичной жизнью человек (что-то наподобие «кисейной барышни») – в противовес сибиряку, который должен быть крепким, сильным, пышущим здоровьем. Но это лишь наше предположение, внутренняя форма выражения может быть и иной.

А вот комментарий В. И. Беликова, доктора филологических наук, ведущего научного сотрудника Института русского языка им. В. В. Виноградова РАН, научного консультанта проекта «Языки русских городов», к которому мы обратились за советом:
«Поговорки-сравнения обычно очень живучи. Если бы массово употреблялось 50 лет назад в Иркутской области, совсем пропасть не могло. Блогосфера сейчас довольно развита повсеместно, но словосочетания как московская киска или как московская кошка вообще нигде не встречаются.
Это, конечно, не исключает, что выражение все еще живет. Может, по всей Иркутской области, может, условно говоря, в Братске. Может быть, еще где-то: в Барнауле, Тамбове, Одессе... Но в любом случае оно мало распространено». Не исключено, полагает В. И. Беликов, что так могли говорить в очень узком кругу: в пределах одной или нескольких семей, одной или нескольких дворовых компаний.

Мы рекомендуем Вам задать этот вопрос на иркутском форуме: возможно, среди его посетителей найдутся люди, слышавшие этот выражение. Если Вам удастся что-нибудь разузнать, пожалуйста, напишите нам.

Мы знаем, что в последних изданиях «Справочника по правописанию и литературной правке» Д. Э. Розенталя вариант в Украине зафиксирован как нормативный. Вы не первый, кто нам об этом пишет. Но представляется, что это позиция не самого Розенталя, а редакторов, переиздававших справочник уже после смерти Дитмара Эльяшевича и внесших свои дополнения (справочник датирован 2003 годом, а Д. Э. Розенталь ушел из жизни в 1994-м).

Проблема в том, что многие склонны политизировать этот сугубо языковой вопрос. Приходится вновь и вновь повторять: дело здесь вовсе не в политике (никто, разумеется, не оспаривает суверенитета Украины), а в специфике литературной нормы. Она складывается столетиями и, как мы неоднократно писали в наших ответах, не может измениться в один миг, даже вследствие каких-либо политических процессов. Для того чтобы новый вариант занял место старого, необходимы десятилетия, а иногда и те же столетия. Вот хороший пример: вариант дОговор  еще полвека назад фиксировался словарями как допустимый в разговорной речи – но за это время так и не смог стать в языковом сознании «легитимным», он до сих пор воспринимается многими носителями языка как пример безграмотности. Литературная норма постоянно находится в динамике (она неизменна только в мертвом языке), но в то же время все изменения в ней происходят постепенно. В одночасье «выключить» один орфоэпический, лексический, грамматический вариант и «включить» другой нельзя.

На этот вопрос в справочной литературе можно найти противоположные ответы. В «Справочнике по правописанию, произношению, литературному редактированию» Д. Э. Розенталя, Е. В. Джанджаковой, Н. П. Кабановой указано, что названия рек согласуются с родовым наименованием, и приведен пример между реками Обью и Енисеем. В то же время другие пособия указывают, что с географическим термином река наблюдается тенденция склонять названия женского рода и не склонять названия мужского рода: у реки Волги, но на реке Енисей.

На практике встречается как склонение, так и несклонение названий рек в подобных конструкциях, ср.: 

• Пространство между реками Доном и Непрядвой называлось Куликовым полем. С. Голицын. Сказания о земле Московской (1968-1988)
• Трудно было пробираться речными путями на Пясину, поэтому решили установить морскую связь между реками Енисей и Пясина. М. Белов. Мангазея (1969) 
• Пять тысяч лет назад такими «умными соседями» оказались жители двух речных долин — на Ниле (Египет) и между реками Тигр и Евфрат (Месопотамия). А. Алексеев. Из жизни древнего Египта // «Наука и жизнь», 2007

• Между реками Енисеем и Хатангой (в так называемом Енисей-Хатангском региональном прогибе) открыты газовые залежи, и специалисты прогнозируют наличие здесь нефти. Е. Сидорова. Притяжение Арктики // «Наука в России», 2012.

Таким образом, допустимы варианты, и окончательное решение в подобной ситуации — за автором (редактором) текста. Ошибки в любом случае не будет.

В глаголе преуспеть выделяется приставка пре-, передающая значение интенсивности, полноты действия, названного производящим глаголом: успеть → пре-успеть; ср.: исполнить → пре-исполнить, уменьшить → пре-уменьшить и др.

С глаголом преступить и производным от него существительным преступник ситуация более сложная. С точки зрения специалистов по словообразованию, анализирующих систему современного языка, глагол преступить превратился в непроизводный, в отличие от глагола отступить (‘передвинуться, шагнуть = ступить назад или в сторону’), значение которого по-прежнему очевидным образом выводится из производящего глагола ступить и приставки от-. Глагол преступить имеет значение ‘cамовольно нарушить что-л.’, семантическая связь с глаголом ступить утрачена, а следовательно, в словообразовательном отношении он непроизводен, имеет корень преступн-. Такой же корень при словообразовательном анализе имеет производное от этого глагола существительное преступник. Подобная точка зрения отражена в словообразовательных словарях.

Однако словообразовательный анализ является лишь одним из видов анализа структуры слова. Существует также морфемный анализ, который учитывает не только формо- и словообразовательные особенности слов, но и их способность члениться на морфемы на основе принципов собственно морфемного анализа. При собственно морфемном анализе учитываются словообразовательные связи других слов, содержащих подобное морфемное строение. Используя сопоставление: пре-ступить  ― от-ступить ― за-ступить и т. п., на собственно морфемном уровне в глаголе преступить и производном от него существительном преступник выделяется приставка пре-. Такое членение фиксируется собственно морфемными словарями.

Непростой вопрос. С одной стороны, в исторических (не существующих в настоящее время) названиях государств с большой буквы пишутся первое слово и входящие в состав названия имена собственные: Французское королевство, Неаполитанское королевство, Королевство обеих Сицилий; Римская империя, Византийская империя, Российская империя; Новгородская республика, Венецианская республика; Древнерусское государство, Великое государство Ляо и т. д.

С другой стороны, в названии Союз Советских Социалистических Республик все слова пишутся с большой буквы, хотя этого государства тоже уже не существует. Сохраняются прописные буквы и в названиях союзных республик, в исторических названиях стран соцлагеря: Польская Народная Республика, Народная Республика Болгария и т. д.

Историческая дистанция, безусловно, является здесь одним из ключевых факторов. Должно пройти какое-то время (не два–три десятилетия, а гораздо больше), для того чтобы появились основания писать Союз советских социалистических республик по аналогии с Российская империя.

Историческая дистанция вроде бы позволяет писать в приведенных Вами названиях государственных образований с большой буквы только первое слово (эти образования существовали непродолжительное время и исчезли уже почти 100 лет назад). Но, с другой стороны, прописная буква в каждом слове названия подчеркивает тот факт, что эти сочетания в свое время были официальными названиями государств (или претендовали на такой статус). Если автору текста важно обратить на это внимания читателя, он вправе оставить прописные буквы (даже несмотря на то, что таких государственных образований давно уже нет на карте).

При выборе формы единственного или множественного числа сказуемого в прошедшем времени при подлежащем кто в придаточном предложении нужно принимать во внимание несколько факторов. Приведем рекомендации из книги Ю. А. Бельчикова «Практическая стилистика современного русского языка» (М., 2012).

Если подлежащее придаточного предложения выражено относительным местоимением кто, глагольное сказуемое при нем в прошедшем времени обычно ставится в единственном числе мужского рода,

напр.: Все, кто еще не потерял головы, были против; Те, кто раньше учился в училищах, стали классными специалистами.

Глагол-сказуемое в придаточном предложении ставится в прошедшем времени в форме множественного числа в следующих случаях:

а) когда подлежащее главного предложения выражено субстантивированным прилагательным во множественном числе,

напр.: Первые, кто записались в кружок, уже начали заниматься; Последние, кто ушли, заперли двери клуба;

б) при «обратном согласовании»: когда в именной части составного сказуемого придаточного предложения, начинающегося с местоимения кто, существительное стоит во множественном числе,

напр.: В студенческих аудиториях сидят те, кто лет десять назад были школярами;

в) если необходимо подчеркнуть, что производителеий действия было много или несколько (при этом должно быть соблюдено формальное условие: в главном предложении слово, соотносительное с местоимением кто, должно стоять во множественном числе),

напр.: Все, кто знали Петьку, знали его брата; Слава досталась всем, кто танцевали в премьере «Спартака» (В. Вульф, «Мой серебряный шар», РТР, 25.01.2005).

Если не подчеркивается, что производителей действия было несколько, возможно употребление сказуемого в единственном числе,

напр.: Все, кто помнил в деталях события тех дней, умерли.