Если речь идет о тире после личного местоимения он, то в справочнике по пунктуации Д. Э. Розенталя сказано, что такое тире допустимо при логическом подчеркивании подлежащего, роль которого играет в данном случае это личное местоимение. Мы же заметим, что постановке тире в данном случае способствует указательное местоимение то в функции именной части сказуемого (специфика выражения сказуемого в подобных конструкциях не отражена в справочниках). Представляется, что к цитируемой надписи нет нужды применять понятие авторской пунктуации или авторского знака. 

Словарями современного русского литературного языка слово стажист не фиксируется, хотя лингвистические источники отмечают, что в советские годы оно изредка употреблялось в том же значении, что и существительное стажёр. 

Слово ментор фиксируется соврменными толковыми словарями в значении "о ком-л., постоянно поучающем, настаивающем, навязчиво воспитывающем (по имени воспитателя сына Одиссея из поэмы Гомера "Одиссея"). Менторов никто не любит. Говорить тоном ментора", со стилистической пометой "обычно ирон.". Иначе говоря, в современном русском литературном языке в интересующем Вас значении используется только слово наставник.   

Профессионал, профи, мастер, эксперт — эти слова, при поддержке контекста, могут выражать признаки 'опытный', 'имеющий большой стаж' наряду с другими признаками, характеризующими специалиста высокого уровня. При указании исключительно на наличие опыта, большого стажа обычно употребляют описательный оборот из разряда имеющий большой / многолетний опыт / стаж работы, (специалист) с большим / многолетним опытом.

Правила нет, это словарный материал. Какие-то слова закрепились в единственной форме с двух- или дву-, какие-то живут в вариантах. Проверить конкретное слово можно с помощью словарей нашего портала.

О фонетическом фактрое выбора части двух- или дву- писал Д. Э. Розенталь. О других закономерностях можно прочитать в книге Л. К. Граудиной, В. А. Ицковича, Л. П. Катлинской «Грамматическая правильность русской речи» (к сожалению, в свободном доступе в интернете этой книги нет). Некоторые закономерности описаны в ответе на вопрос № 172716.

Слова вотсап, айфон, дизлайк достаточно хорошо освоены в русском языке. Такие написания наиболее частотны (это можно проверить по Национальному корпусу русского языка) и вполне корректны, поскольку сооответствуют английскому произношению. (Хотя в 2020 году орфографисты Института русского языка им. В. В. Виноградова РАН рекомендовали написание Ватсап.) Написание дислайк тоже встречается, но гораздо реже. Слово Вайлдберриз орфографически менее освоено, оно чаще пока передается латиницей. Существуют варианты Вайлдберриз и Валдберис, они равноправны, выбирать из них пока рано. А вот вариант Уайлдберрис встречается гораздо реже, у него мало шансов закрепиться в русском языке.

Перенос класс-ный – это устаревшая норма. Раньше при переносе требовалось учитывать границы между морфемами, стоящими за корнем. Но эта норма не удержалась. Одна из причин – объективные трудности морфемного членения закорневой части слова. Сейчас для слов типа классный, программный нужно применять такое правило. 

Разбиваются переносом удвоенные согласные, входящие в корень или образующие стык корня и суффикса, напр.: жуж‑жать, мас‑са, кон‑ный, весен‑ний, рус‑ский. Не допускаются переносы: жу‑жжать, ма‑сса, ко‑нный, весе‑нний, ру‑сский или русс‑кий.

Однако после приставок удвоенные согласные при переносе могут не разбиваться; возможны, напр., переносы со‑жжённый, по‑ссориться и сож‑жённый, пос‑сориться.

Мягкий знак в слове гвоздь указывает на мягкость конечного согласного в слове. В словоформе гвозди эту функцию мягкого знака выполняет буква И (согласный перед И должен быть мягким), поэтому мягкий знак становится ненужным.

Теперь об отсутствии мягкого знака между буквами З и Д. Смягчение З в слове гвоздь происходит за счет мягкости последующего Д'. Такое явление называется регрессивной ассимиляцией согласного звука по мягкости-твердости. Проверить, что звук З не имеет собственной мягкости, можно, подобрав однокоренное слово с твердым Д, например гвоздодер. Исходя из принципа единообразого написания корней в однокоренных словах, мягкий знак не должен писаться и в словах гвозди, пригвоздить и т. п.

Слова старший, младший (не перешедшие в разряд прозвищ и являющиеся именами нарицательными) пишутся со строчной буквы и присоединяются дефисом: Иванов-младший, Рокфеллер-младший, Райкин-старший, Райкин-младший, Буш-старший, Буш-младший. Но если слова старший и младший присоединяются не к слову, а к сочетанию слов (т. е. к имени и фамилии), то дефис меняется на тире (дефисное написание с сочетанием слов невозможно): Джордж Буш – старший, Иван Иванов – младший.

Однако в некоторых именах исторических лиц (обычно античных авторов) слова младший и старший пишутся с прописной буквы: Плиний Младший, Катон Старший, Плиний Старший (проверить эти написания несложно: они зафиксированы словарями и энциклопедиями). Старший и Младший здесь – часть имени собственного (ср.: Карл Смелый, Иван Грозный).