В невосклицательном предложении знак препинания (запятая или тире) нужен, так как не имеется объединяющей интонации. 

Да, запятая поставлена корректно. Обороты с отглагольными предлогами типа несмотря на обычно обособляются (за исключением тех случаев, когда оборот входит в состав сказуемого или тесно связан с ним по смыслу, но тогда он, как правило, находится после сказуемого)

Вы правы, несогласованные определения, выраженные инфинитивом, обычно не обособляются, они образуют вместе с именем существительным словосочетание. См. параграф 60 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина.

Фраза избыточна и противоречива по смыслу, но тем не менее это устойчивое сочетание. Вспомните классическое "До чего дошел прогресс..."!

Заглавная буква не нужна.

Существительное путь относится (по школьной грамматике) не к 2 склонению, а к разносклоняемым существительным. Это особая группа слов, разные падежные формы которых имеют окончания, характерные для различных типов склонения. К разносклоняемым существительным, помимо слова путь, относятся 10 слов на -мя (время, имя, темя, бремя, семя, племя, стремя, вымя, знамя, пламя). В научной грамматике разносклоняемые существительные рассматриваются как особая группа слов в пределах 3-го склонения.

Особенность изменения слова путь по падежам состоит в том, что в родительном, дательном и предложном падеже оно имеет окончание -и, как в 3-м склонении, а в творительном падеже – окончание -ем, как у слов 2-го склонения. Объясняется это тем, что слово путь уже в древности принадлежало к особому типу склонения (слова с основой на -ь), из которого впоследствии сформировалось современное 3-е склонение существительных. К этому же типу принадлежало, например, и слово гость, и ряд других слов, впоследствии перешедших в 2-е склонение.

Почему же слово путь осталось в 3-м склонении? Лингвисты полагают, что произошло это вследствие того, что в языке к тому времени уже закрепилось устойчивое сочетание счастливого пути, которое и помешало переходу слова путь во второе склонение (иначе было бы: счастливого путя, ср.: счастливого гостя).