Тире не требуется. Во втором примере корректно: Общаться означает слушать и наблюдать.
Нужна запятая, но тире не требуется.
По общему правилу, нужна запятая, но при интонационном подчеркивании вместо запятой можно поставить и тире. Поэтому приведенный Вами вариант возможен. Обратите внимание: правильно нечем гордитЬся.
По основному правилу тире не требуется, можно поставить так называемое интонационное тире.
Первая часть сложных слов чудо-... присоединяется дефисом. Правильно: чудо-остров.
Тире нужно.
Корректно: упражнение «кошка – собака». Обратите внимание: в пунктуации короткое и длинное тире функционально не различаются, есть два знака – дефис и тире.
Верно только слитное написание: медиахолдинг.
Используется тире.
Следует поставить запятую. Для постановки тире между частями бессоюзного предложения здесь нет оснований.