Прилагательные с приставкой пре-, производные от прилагательных и обозначающие высокую степень проявления признака (престрашный, превкусный, предобрый, прегнусный, превредный и т. п.), не имеют кратких форм (или образуют их в исключительных случаях). Это правило распространяется и на прилагательные, в которых это значение выражено другими аффиксами: большущий, злющий, худющий, здоровенный, широченный; развеселый, распрекрасный, разудалый и т. п. Сюда же относятся прилагательные, производные от прилагательных в форме сравнительной степени: младший, старший, меньший (и просторечное меньшой), больший. Отсутствие кратких форм у прилагательных с таким значением объясняется тем, что признаки, которые они обозначают, не связываются с представлением о возможном их изменении во времени. А краткие прилагательные в современном языке (вне фразеологических оборотов) обозначают  признак как качественное состояние, которое может быть приурочено к определенному времени.

В этом предложении речь идет о том, что сурок не просто умеет спать (составное глагольное сказуемое), а делает это очень хорошо. Существительное мастер выполняет в нем ту же функцию, что и глагол умеет в составном глагольном сказуемом, но, не будучи глаголом, не выражает необходимых грамматических значений сказуемого. Поэтому при нем появляется формальная связка, выражающая эти значения. В настоящем времени она нулевая, а во всех других случаях она видна: Сурок был мастер спать, Сурок был бы мастер спать и т. д. Следовательно: (был) мастер спать в этом предложении — сказуемое. Если разбор нужен для школы, можно сказать, что это составное глагольное сказуемое усложненного вида, если для вуза — сложное трехчленное сказуемое (формальная связка + модальный компонент, выраженный существительным, + смысловой инфинитив).

Вы задали очень интересный и сложный вопрос. Он касается сферы, не поддающейся регламентации правилами, сферы, где всё решает вкус, эстетические соображения.

Действительно, правило о стилистическом употреблении прописной буквы открытое, определенного, конечного списка слов нет (и быть не может). Это делает возможным любое слово написать с прописной буквы, если пишущий придает ему особый высокий смысл. Однако стилистическое употребление прописной буквы должно быть обоснованным.

Надо отдать должное студенту за его знание правил орфографии, но можно объяснить ему, что особо высоким смыслом в русской речи наделяются слова, выражающие какие-то понятия духовной сферы. Написанные с прописной буквы Родина, Отечество, Отчизна, Свобода, Добро, Честь, Человек, Учитель, Мастер – это не просто слова, это духовные категории, особо чтимые человеком явления. Можно попросить студента объяснить, какой высокий смысл вкладывает он в слова расписание и календарь. Допустим (пофантазируем), он скажет, что вся жизнь его сейчас настолько определяется календарем и расписанием, что он сравнивает их с Конституцией, священным законом и чем-то подобным. Если объяснение будет убедительным, то стоит обратить внимание студента на то, что такое переосмысление значения допустимо не во всех стилях речи. Есть сферы (например, официальная письменная речь), где оно будет неуместно. Однако в личной неофициальной переписке, в художественной речи обоснованное написание с прописной буквы вполне возможно. Подобные стилистические тонкости русского языка не фиксируются орфографическими правилами, здесь работают общие законы стилистики.

Тавтологией называют употребление однокоренных слов в предложении или тексте. Тавтология отнюдь не всегда является стилистической ошибкой. Например, часто встречается она в пословицах и поговорках: Дружба дружбой, а служба службой; Жизнь прожить — не поле перейти; Вольному воля; во фразеологических оборотах: ходить ходуном, битком набит, есть поедом. Намеренное использование однокоренных слов служит средством лексической выразительности в художественной литературе и публицистике: Горьким смехом моим посмеюся (Н. Гоголь); Как ум умен, как дело дельно, // Как страшен страх, как тьма темна! // Как жизнь жива! Как смерть смертельна! // Как юность юная юна! (З. Эзрохи).

В сочетании рассказать рассказ присутствует ошибка, а в сочетании написать (писать) письмо ошибки нет. Это связано со значением слов рассказ и письмо в этих словосочетаниях.

Рассказ ― это то, что рассказывают (см., например «Большой толковый словарь» под ред. С. А. Кузнецова https://gramota.ru/poisk?query=рассказ&mode=slovari&dicts[]=42).

Письмо — это написанный текст, передаваемый, посылаемый кому-л. для какого-л. сообщения (https://gramota.ru/poisk?query=письмо&mode=slovari&dicts[]=42; см. 4 значение). Невозможно подобрать неоднокоренной синоним, необходимый для передачи этого значения в сочетании с глаголом написать (писать), поэтому употребление однокоренных слов оправдано. Ср. аналогичные ситуации, в которых словосочетания с однокоренными словами нормативны: свет от свечи, закрыть крышкой, варим варенье и т. п. 

Тонкий прозрачный пакет для бумаги, имеющий отверстия для подшивания в папку, называется файлом (им. п. - файл), от англ. file — папка, скоросшиватель. Также правомерно использование слова папка-вкладыш.

Такое употребление возможно в разговорной или профессиональной речи.

Правильно (о празднике): встретить Новый год.

Им. п. мн. ч. - трОсы.

Честно говоря, разницы не видим.

Верно: деревьев, или кустарников, или цветов.