Корректно: грубо высказывался в адрес своей знакомой.

В "Словаре русских народных говоров" зафиксировано только такое значение существительного огляд:

ОГЛЯД, а и у, ж. 1. Обзор, обозрение. 2. По суеверным представлениям — болезнь, вызванная дурным глазом.

Возможно, выражение ждать к огляду — украинизм, так как в украинском огляд "обзор, осмотр, обозрение, досмотр, освидетельствование".  

Такое выражение некорректно, поскольку литературный язык — это и есть язык нормированный.

Выражение корректно, ошибки нет.

Корректно: Он пожелал (или пожалел, что более сомнительно) им успеха. Что касается второй части предложения, то для обсуждения ее корректности нужно знать контекст целиком.

Это выражение используется в текстах и вполне нормально.

Иносказательное выражение содержит в себе иносказание, тайный, скрытый смысл, аллегорию. Нужно там, где требуется уклониться от прямого высказывания, сделать высказывание многозначным, заставить читателя размышлять, анализировать и расшифровывать скрытые значения.

Это устойчивое выражение.

Устойчивое выражение (фразеологизм) — оборот речи, значение которого не складывается из значений составляющих его слов; одно из средств художественной выразительности.

Собственно грамматических нарушений в этом предложении нет. А вот семантическая аномалия, безусловно, есть. Формула сказочного зачина Жил-был может сочетаться с обстоятельством времени, обозначающим временной отрезок, по протяженности сопоставимый по меньшей мере с продолжительностью человеческой жизни и не имеющий конкретных границ: Жил-был когда-то...; Жил-был в незапамятные времена... и т. п. Важно, что и такие обстоятельства при формуле жил-был, вообще говоря, избыточны, потому что сама формула уже передает значение ‘когда-то, а когда именно — неизвестно’. Обстоятельство зимнею порой в сочетании с этой формулой выглядит как минимум смешно, потому что немедленно возникает вопрос, где был (и жил ли, был ли) персонаж летнею порой, осеннею порой и т. д.