От тюрьмы да сумы не зарекайся – будь готов к худшему в жизни; всё может случиться. Сума – в народной речи – то же, что сумка. Слово встречается в устойчивых сочетаниях: ходить с сумой – нищенствовать, дойти до сумы – разориться; другими словами, сума в этом выражении употребляется как символ бедности, нищеты, разорения.
Окказиональное употребление - такая вещь, о которой нельзя сказать "возможно" или "невозможно" (возможно все что угодно). Принцип здесь другой: зафиксированы (фиксируются) ли такие окказиональные употребления или нет.
Запятую перед союзом как в обоих случаях следует поставить.
Сума – в народной речи – то же, что сумка. Слово встречается в устойчивых сочетаниях: ходить с сумой – нищенствовать, дойти до сумы – разориться. Таким образом, не зарекайся от сумы – не зарекайся от разорения, бедности, нищенствования.
Правильно: человеку приходится ходить...
С лингвистической точки зрения такая формулировка некорректна. Вместо предлога "от" следует сказать "при помощи".
Верен второй вариант.
Более корректно: ходить с пирсингом.
В Вашем примере корректно написание со строчной буквы.
