Вы совершенно правы: в данном предложении слово выделить употреблено в значении «обособить, отделить от общего, целого; вычленить".   

В официальных документах, включая заголовки приказов, рекомендуется при наименовании профессий, должностей и т. п. использовать существительные мужского рода, независимо от пола называемого лица. Корректно: Направить обучающегося Иванову Ольгу Петровну, О направлении на практику обучающегося. 

Применительно к уменьшению количества чего-либо, например воды, используется существительное убывание (см. словарную статью глагола убыть в «Большом толковом словаре» на нашем портале).

Запятая нужна: она закрывает придаточную часть сложноподчиненного предложения, присоединяемую к главной с помощью союза-частицы ли. 

Знаки препинания в предложении расставлены правильно.

Запятая перед что к чему нужна, так как это придаточная часть сложноподчиненного предложения. Она представляет собой неполное предложение. См. пункт 2 параграфа 33.2 справочника по пунктуации Д. Э. Розенталя.

В этом фрагменте действительно есть подчинительная связь, выраженная союзом чтобы; главная часть сложноподчиненных предложений с этим союзом неполная: Иногда [им приходится включаться в судьбы людей], чтобы помочь. Иногда [им приходится включаться в судьбы людей], чтобы поддержать. Подобные случаи не описаны в имеющихся справочниках. Единственный пример, похожий на Ваш, находим в справочнике по пунктуации Д. Э. Розенталя, в параграфе 38.2: Одни спрашивают, почему произошла задержка с решением вопроса, другие — почему он вообще возник, третьи — отчего попутно не рассматриваются и остальные вопросы. Как видим, неполнота главной части — условие постановки тире. Очевидно, в приведенном Вами фрагменте предпочтительно тире: Им приходится включаться в судьбы людей. Иногда — чтобы помочь. Иногда — чтобы поддержать. Впрочем, утверждать, что постановка запятой в этом случае ошибка, было бы слишком категорично.

Сказуемые не понимали и не пытались понять обозначают действия одного и того же субъекта. В придаточной части сложного предложения субъект не назван, но он известен и даже был назван ранее — мы. Поэтому следует квалифицировать придаточное предложение причины как содержащее однородные сказуемые.

Смысловые акценты предложений различаются. В первом случае упоминаются потерявшие актуальность заказы (по-видимому, оценивается актуальность с точки зрения заказчика; предпочтительный вариант, на наш взгляд), а во втором — заказы, сами потерявшие актуальность (здесь — без комментариев).

Корректно: Если клиент не прервал звонок, но не возобновил разговор, то оператор может спросить: «Я могу еще чем-то помочь вам?»  — и, при молчании клиента, прервать звонок. Обратите внимание, что при передаче устной речи местоимение вы, даже обращенное к одному лицу, пишется со строчной буквы.