Дефис нужен. Сочетания, имеющие значение приблизительного указания на количество или время чего-либо пишутся через дефис, ср.: день-другой, неделя-другая, напишет письмо-другое, год-два, два-три часа, раза три-четыре, человек двенадцать-пятнадцать, двое-трое мальчиков, вдвоём-втроём; Он вернется в марте-апреле.
См. также фиксацию в орфографическом словаре.
Словосочетание оказывать поддержку корректно.
Да, обособление нужно. Подробнее см. в «Справочнике по пунктуации».
Указанная запятая не нужна. Второе определение поясняет первое, раскрывая его содержание.
Верные варианты расстановки знаков препинания: С одной стороны, герой поступает неправильно, а с другой стороны, героиня поступает правильно. С одной стороны, герой поступает неправильно, а с другой — героиня поступает правильно.
Правильно: при переходе из другой сети (парные предлоги: "в сеть" - "из сети").
