Слово помощник образовано от слова помощь, которое было заимствовано в литературный язык из церковнославянского, где оно произносилось сначала с [шч’], потом  с мягким шипящим [ш’] и соответственно писалось с буквой щ. Но в древнерусском языке, в частности в тех его диалектах, которые составили основу литературного языка (например, в московском говоре), исконным было другое произношение – с мягким [ч’], которое и передавалось буквой ч: помочь. Соответственно возникли параллельные формы с разной огласовкой, но с одинаковым значением – ц.-сл. помощь, помощник и рус. помочь, помочник. Примерно в XV–XVI вв. во многих русских говорах в сочетании [ч’н] произошло фонетическое изменение [ч’] в [ш] и возникло произношение, которое сохраняется в так называемом старомосковском варианте литературного произношения: ср. ску[ш]ный, коне[ш]но, яи[ш]ница и т. д. В этот ряд вписывается и слово помо[ш]ник, которое сохраняет старомосковское произношение с [ш], но пишется с щ, продолжая традицию церковнославянского написания. Так возникло отмеченное Вами несоответствие написания и произношения в данном слове. Похожая ситуация имеет место и в слове всенощная, в котором произношение с [ш’] считается, согласно «Большому орфоэпическому словарю русского языка», недопустимым.

С точки зрения теории русского письма, это явление можно назвать нарушением слогового принципа русского графики, согласно которому звук [ш] должен обозначаться буквой «ш». Называть «подменой», как это сделали Вы, не стоит.

Пунктуация определяется не позицией этого слова.

СООТВЕТСТВЕННО, предлог, наречие, вводное слово

1. Предлог. Обстоятельственные обороты «соответственно + существительное» могут выделяться знаками препинания (запятыми). Подробнее о факторах, влияющих на расстановку знаков препинания, см. в Приложении 1.

Гольц, прежде исправно приносивший домой третное жалованье, стал приносить его в значительно сокращенном размере, и, соответственно возраставшей неисправности с этой стороны, вино в бутылках все крепчало и наконец превратилось в ром. А. Фет, Семейство Гольц. Руки как-то сами собой застегивали пуговицы у сюртуков и визиток, поправляли галстуки, лезли в карман за носовыми платками, и соответственно этому слышались глубокие вздохи, осторожные покашливания, – словом, производились все необходимые действия, соответствующие величию Егора Фомича. Д. Мамин-Сибиряк, Бойцы. Каждая кучка посылала от себя человека с посудой, который, подходя к столу, произносил: пятеро, четверо, шестеро, – и соответственно с этим получал пять, шесть, четыре больших ложки щей. В. Короленко, Федор Бесприютный.

2. Наречие. То же, что «соответствующим образом», «так, как требуется». Не требует постановки знаков препинания.

Они вас промеж себя стариком величают, так что глядите на них соответственно. Б. Васильев, А зори здесь тихие. Раз уж поехали... к югу, как ты выражаешься, надо соответственно и вести себя. В. Шукшин, Печки-лавочки.

3. Вводное слово. То же, что «следовательно, значит». Выделяется знаками препинания, обычно запятыми. Подробно о пунктуации при вводных словах см. в Приложении 2.

Один выигрывал, а другой, соответственно, проигрывал, и это их беспокоило, потому что нарушало статистическое равновесие. А. и Б. Стругацкие, Понедельник начинается в субботу.

Имена прилагательные с суф. -ин, -ын, имеющие значение «принадлежащий тому, кто назван мотивирующим словом», называются притяжательными. Это такие слова, как мамин, сестрин, материн, бабушкин, ведьмин, дядин; Иринин, Татьянин, Володин, Колин и т. д.

Такие притяжательные прилагательные в русском языке могут изменяться двояким образом – по местоименному склонению и по притяжательному склонению.

Большая часть притяжательных прилагательных с основой на -ин, -нин изменяется по местоименному склонению, образуя формы родительного и дательного падежа ед. числа мужского и среднего рода с помощью падежных окончаний прилагательных, а не существительных. То есть: мамин день рождения – до маминого дня рождения, к маминому дню рождения; Танин брат – Таниного брата, к Таниному брату.

Но такие прилагательные могут изменяться и по притяжательному склонению: до мамина дня рождения, к Танину брату. Грамматически эти формы верны, но они уходят из языка. «Образование падежных форм у притяжательных прилагательных на -ин, -нин по притяжательному склонению является устаревшим, – отмечает академическая «Русская грамматика» (М., 1980). – Оно закрепилось за прилагательными, входящими в состав географических названий, наименований местностей, названий растений и цветов: Канин Нос (название полуострова); Машкин верх (Л. Толст.); венерин башмачок (растение); а также за прилагательными, входящими в состав устойчивых сочетаний: шемякин суд, тришкин кафтан, сюда же устар. ильин день, фомин понедельник, троицын день».

Итак, в свободных сочетаниях правильно: до маминого дня рождения, к Таниному брату (предпочтительный вариант) и до мамина дня рождения, к Танину брату (грамматически верное, но устаревшее употребление). Но: реконструкция Татьянина родника (прилагательное в составе названия), также: тришкина кафтана, шемякина суда (устойчивые выражения).

Подробнее о склонении притяжательных прилагательных см. в «Русской грамматике».

Действительно, в § 19 «Правил русской орфографии и пунктуации» (1956) правило изложено именно в таком виде:

«Суффикс -ичк- пишется в существительных женского рода, образованных от слов с суффиксом -иц-, например: лестница – лестничка, пуговица – пуговичка, ножницы – ножнички» (См.:https://gramota.ru/biblioteka/spravochniki/pravila-russkoj-orfografii-i-punktuacii/neudaryaemye-glasnye-v-suffiksah).

Длительное время орфографические справочники и учебные пособия по русскому языку ориентировались только на свод правил 1956 г., поэтому правило в них и появлялось. Однако даже примеры, иллюстрирующее правило в своде, наводят на мысль, что формулировка является неточной: например, в списке есть слово ножницы, не имеющее формы ед. числа, а следовательно, и категории рода. Тем не менее правило достаточно хорошо работало, поскольку большая часть слов с -ичк- действительно относится к женскому роду.

Более корректная формулировка правила, касающегося написания –ичк-, содержится в полном академическом справочнике «Правила русской орфографии и пунктуации» (под ред. В. В. Лопатина), представляющего собой дополненную редакцию действующих «Правил русской орфографии и пунктуации» (1956):

Формулировка не содержит никаких указаний на род производящего слова: написание -ичк- предполагает наличие -иц- или -ик- в производящей основе.

Если произносить фразу по слогам, то каждый в каждом слоге гласный будет произноситься четче (почти как ударный). В остальном отличий от "обиходного" произношения не будет (если, конечно, вашей целью не является произнести "так, как пишется" - например, для того чтобы записать фамилию или орфографически трудное слово).

В обоих случаях нет необходимости в запятой перед "и".

Спасибо! Исправили и передали Ваше замечание главному редактору словаря С. А. Кузнецову.

Для большей части существительных мужского рода, в начальной форме оканчивающихся на твердый согласный (апельсин, помидор, мухомор, компьютер, носок), характерно окончание -ов в форме родительного падежа множественного числа: апельсинов, помидоров, мухоморов, компьютеров, носков и т. д. Из этого правила можно выделить обширный ряд исключений - подобных существительных, но имеющих в форме родительного падежа множественного числа нулевое окончание: один чулок - нет чулок, один осетин - пятеро осетин, один грамм - пять граммов и пять грамм и т. п. К числу таких слов относятся:

• Названия людей по национальности и по принадлежности к воинским соединениям, преимущественно употребляющиеся в формах множественного числа в собирательном значении: мадьяры - мадьяр, туркмены - туркмен, гардемарины - гардемаринов и гардемарин, партизаны - партизан, солдаты - солдат; сюда же относится форма р. п. мн. ч. человек.
• Названия парных предметов: ботинки - ботинок, глаза - глаз, манжеты - манжет, погоны - погон, чулки - чулок, эполеты - эполет, сапоги - сапог.
• Названия мер и единиц измерения: 220 вольт, 1000 ватт, 5 ампер, 500 гигабайт. Если же такие названия употребляются вне "измерительного" контекста (иначе говоря, форма родительного падежа не является счетной), то используется окончание -ов: жить без избыточных килограммов, не хватает гигабайтов.

Нужно отметить, что названия плодов, фруктов и овощей, представляющие собой существительные мужского рода, в начальной форме оканчивающиеся на твердый согласный (апельсин, баклажан, помидор, мандарин), в форме родительного падежа мн. ч. имеют окончание -ов: пять апельсинов, килограмм баклажанов, Новый год без мандаринов, салат из помидоров.

Для некоторых существительных образование форм мн. ч. род. п. затруднено; это слова мечта, мольба, башка. Напротив, слова щец и дровец не имеют других форм, кроме формы мн. ч. род. падежа.

См.: "Русская грамматика", М., 1980.

Роль как сверток - мужского рода.

Правильно: зам. начальника и замначальника.