Кавычки не нужны.

Все верно, запятые на месте.

Избежать проблем грамматической сочетаемости можно, если изменить порядок слов: 1) увеличивает время в пути на четыре дня, а то и на пять; 2) в большинстве случаев, если не во всех.

Правильно: обезболивающее. В «Искать на Грамоте» слова даны в начальной форме: обезболивающий.
К сожалению, мы не всегда успеваем отвечать на все вопросы.

В следующих случаях вместо дефиса должен употребляться знак тире.

1. В сочетаниях с приложением, если одна из частей содержит пробел.

Примеры с неоднословными определяемыми: встреча с гостями Олимпиады — иностранцами, старшего лейтенанта — артиллериста, участников войны — инвалидов, о Михаиле Булгакове — актёре, у научного сотрудника — космонавта. Ср. гости-иностранцы, лейтенант-артиллерист, воины-инвалиды, Булгаков-актёр, лётчик-космонавт.

Примеры с неоднословными приложениями: творчество поэтов — современников Пушкина; статьи о Горьком — общественном деятеле, о Маршаке — переводчике Шекспира; печальная судьба дома — памятника архитектуры; обратиться к директору — художественному руководителю; среди стран — участников переговоров. Ср. поэты-современники, Горький-писатель, Маршак-переводчик, дом-памятник, директор-распорядитель.

2. В сочетаниях с приложением, если одна из частей в свою очередь является сочетанием с приложением и содержит дефис, напр.: рассказ о студенте-медике — альпинисте; встреча с приятелем — шахматистом-любителем; у соседа — писателя-фантаста. Ср. студент-альпинист, сосед-писатель.

3. В парных конструкциях типа полудеревни — полу дачные поселки. Ср. полусон-полуявь.

4. В сочетаниях, имеющих значение приблизительного указания на количество или время чего-либо, если хотя бы одна из частей содержит пробел, напр.: Приехал всего на день — на два. Он был в этом городе раз двадцать — двадцать пять. Это будет стоить двести — двести пятьдесят рублей. Она приедет в январе — начале февраля. Ср.: день-два, раз двадцать-тридцать, рублей двести-триста, в январе-феврале.

5. В сочетаниях с цифровыми обозначениями, если цифре предшествует часть, содержащая пробел, напр.: операция «Меченые атомы — 2», сценарий фильма «Место встречи изменить нельзя — 2» (ср. фильм «Спрут-5»).

На этот вопрос в справочной литературе можно найти противоположные ответы. В «Справочнике по правописанию, произношению, литературному редактированию» Д. Э. Розенталя, Е. В. Джанджаковой, Н. П. Кабановой указано, что названия рек согласуются с родовым наименованием, и приведен пример между реками Обью и Енисеем. В то же время другие пособия указывают, что с географическим термином река наблюдается тенденция склонять названия женского рода и не склонять названия мужского рода: у реки Волги, но на реке Енисей.

На практике встречается как склонение, так и несклонение названий рек в подобных конструкциях, ср.: 

• Пространство между реками Доном и Непрядвой называлось Куликовым полем. С. Голицын. Сказания о земле Московской (1968-1988)
• Трудно было пробираться речными путями на Пясину, поэтому решили установить морскую связь между реками Енисей и Пясина. М. Белов. Мангазея (1969) 
• Пять тысяч лет назад такими «умными соседями» оказались жители двух речных долин — на Ниле (Египет) и между реками Тигр и Евфрат (Месопотамия). А. Алексеев. Из жизни древнего Египта // «Наука и жизнь», 2007

• Между реками Енисеем и Хатангой (в так называемом Енисей-Хатангском региональном прогибе) открыты газовые залежи, и специалисты прогнозируют наличие здесь нефти. Е. Сидорова. Притяжение Арктики // «Наука в России», 2012.

Таким образом, допустимы варианты, и окончательное решение в подобной ситуации — за автором (редактором) текста. Ошибки в любом случае не будет.

Скорбеть – глагол второго спряжения. Тезис «если личные окончания глагола пишутся через и, то логично предположить, что инфинитив кончается на -ить» неверен, ср.: летит – лететь, гремит – греметь, горит – гореть и т. д. Дело в том, что по неопределенной форме тип спряжения определяется только у глаголов с безударными личными окончаниями (и все правила, которым учат в школе: об 11 исключениях и т. д., относятся только к глаголам с безударными личными окончаниями). Если же личные окончания глаголов ударные, то тип спряжения определяется по окончаниям. Глаголы скорбеть, лететь, греметь, гореть поэтому относятся ко второму спряжению.

Да, под горку то же, что с горки, т. е. вниз.