Сочетание самый первый очень употребительно и не противоречит лексическим нормам. Первый может употребляться в речи не только как числительное, но и как прилагательное, образующее степени сравнения. Например, словарями фиксируются такие значения: 'предшествующий другим однородный, подобный', 'такой, который начал какое-либо действие'.

Примеры употребления оборота: Но странно, эти самые первые, пришедшие ночью в Сталинград без оружия солдаты, отдавая хлеб защитникам города, обнимая и целуя их, словно были печальны, не веселились и не пели (В. Гроссман); Письмо было датировано самыми первыми годами нового века, и город, который стоял около даты, Ганка знал хорошо (Ю. Домбровский); В самых первых статьях о формализме «Правда» специально говорила о формалистских ошибках В. Мейерхольда, но он отнесся к этой критике, по обыкновению, несерьезно и безответственно (Ю. Анненков).

Пунктуация при оборотах с предлогами от... до... не кодифицирована. Такой оборот не представляет собой однородный (перечислительный) ряд с обобщающим словом: в нем обозначены только границы этого ряда, а существительные, составляющие конструкцию, стоят в разных формах. К этому обороту можно применить правило о пояснительных конструкциях и выделить его с помощью парных запятых или тире:

• Они с любовью и трепетом развивают таланты и способности детей в различных направлениях — от изобразительного искусства и музыки до робототехники и программирования, — проводя интересные занятия и организуя увлекательные мероприятия. (Предпочтительный вариант, здесь выстраивается иерархия понятий.)
• Они с любовью и трепетом развивают таланты и способности детей в различных направлениях, от изобразительного искусства и музыки до робототехники и программирования, проводя интересные занятия и организуя увлекательные мероприятия. (Допустимый вариант.)

Возможны варианты:

При подлежащем — относительном местоимении кто (в функции союзного слова в придаточном предложении) сказуемое может стоять как в форме единственного, так и в форме множественного числа, например:
а) Все, кто не потерял еще головы, были против (Сергеев-Ценский); ...Те, кто не успел к двери, кинулись в радостной панике к окнам (Макаренко);
б) Тут эти люди, кто по неразумию своему малодушно положили оружие, узнали стыд... (А. Н. Толстой); В полку служат теперь те, кто десять лет назад были пионерами, бегали в школу, играли в снежки (Б. Полевой).
Форма множественного числа, возможная при условии, что в главном предложении соотносительное слово и сказуемое тоже стоят во множественном числе, подчеркивает множественность производителей действия (Розенталь Д. Э., Джанджакова Е. В., Кабанова Н. П. Справочник по правописанию, произношению, литературному редактированию).

1. В этом случае далеко не факт, что сцена показана с точки зрения следователя — скорее, с точки зрения некоего стороннего наблюдателя, — а потому возможность подстановки слов и видит, что сомнительна. Сравним примеры из справочника Д. Э. Розенталя по пунктуации, в которых субъект восприятия вычисляется однозначно: Я выглянул из кибитки: всё было мрак и вихорь (П.), Обломов оглянулся: перед ним наяву… стоял настоящий, действительный Штольц (Гонч.) и т. д. Тире вполне уместно, поскольку между частями бессоюзного сложного предложения присоединительные отношения, вторая часть содержит дополнительное сообщение к первой — к тому фрагменту, где говорится о преступниках, о чем свидетельствует местоименная замена: преступники — их.

2. В этом случае отношения тоже присоединительные, о чем говорит местоимение (об) этом, так что вместо двоеточия нужно поставить тире.

Вы правы, ряд существительных в именительном падеже слово, части речи, члены предложения и предложения нельзя считать рядом однородных членов с обобщающим словом категорий, поскольку это существительное стоит в форме родительного падежа. Конструкция может быть интерпретирована как бессоюзное сложное предложение с неполной второй частью: Синтаксис рассматривался учёным в его исторических изменениях на основе взаимосвязи главнейших грамматических категорий: [к ним относятся] слово, части речи, члены предложения и предложения.

Да, тоже слитно.

Такое бывает: «В редких случаях однородные члены могут быть соединены подчинительными союзами (причинными, уступительными), например: Это была полезная, потому что развивающая игра. Книга интересная, хотя сложная» (Е. И. Литневская. Русский язык: краткий теоретический курс для школьников).

Если контекст предполагает, что деепричастный оборот со значением образа действия является смысловым центром предложения (например: Отдыхайте лёжа на спине, а не стоя на голове), запятая не нужна. В ином случае ее нужно поставить.