Мы не видим ничего страшного в подобном задании. Да, слова раб и работа этимологически родственные (кстати, восходят они к очень древней индоевропейской основе, к которой, по-видимому, восходит и немецкое Arbeit 'работа'). Более того, в древнерусском языке слово работа первоначально означало 'рабство, неволя; служение', и только с течением времени (после XVII века) слово работа получило устойчивое значение 'трудовая деятельность, труд'.

Вряд ли подобные задания могут сформировать негативное отношение к труду (эта логика очень похожа на ту, которой в конце 30-х годов руководствовались партработники, наблюдавшие за составлением словаря Ушакова и запретившие помещать друг за другом словарные статьи ленивый и ленинец). Как раз наоборот: выполнение этимологического анализа таких слов – менявших со временем свое значение – способствует развитию языкового чутья и пониманию исторических процессов, происходивших в русском языке.

Грош – старинная медная монета в две копейки, позднее – полкопейки. Пятак – монета или сумма в 5 копеек. Смысл поговорки на грош пятаков (купить, просить, менять и т. п.) – пытаться обмануть кого-либо, получить что-либо даром или заплатив значительно меньшую сумму, приложив значительно меньше усилий (т. е. буквально: пытаться за две копейки (или полкопейки) получить несколько пятикопеечных монет). Точное время возникновения поговорки установить вряд ли возможно; учитывая, что гроши в России начали чеканить в середине XVII века, можно утверждать, что время возникновения поговорки – конец XVII – первая половина XIX вв., во второй половине XIX в. это выражение уже отмечено в литературе: «Навострились, крестный, навострились, ― отозвался с усмешкой Колышкин. ― Всяк норовит на грош пятаков наменять» (П. Мельников-Печерский, В лесах, 1871–74); зафиксировано оно и в словаре В. И. Даля.

Рекомендации для таких случаев детально не разработаны. В Полном академическом справочнике под ред. В. В. Лопатина говорится лишь, что одна из функций дефиса — «передача протяжного звучания гласных, раскатистого р и других особенностей произношения, напр.: Антропка! Антропка-а-а!.. — кричал он с упорным и слезливым отчаянием, долго, долго вытягивая последний слог (Т.); Ну о-о-оченъ навязчивая реклама! (из газеты); Это было р-р-р-революционно!; «П-п-роходите, п-п-пожалуйста», — сказал он заикаясь». 

В художественной литературе писатели с помощью дефиса, чередующегося с одной или несколькими буквами, передают ритм, интенсивность звуков. И вряд ли на какой-то из вариантов передачи звуков нужно накладывать запрет. Ср. разные восклицания из художественных произведений:  

А-а-ар-рр-а! 

 ...тр-р-р-рр, тр-р-р-рр, тр-р-р-рр.

Рр-рота, подъем! 

 ...фрр-рр-р-р…

Р-рас-спрямить спины! Рр-рысс-два! Рррыс-два!

Рот-тэ! Рр-р-ясь, сир-на! 

РР-РРР!

Сюр-р-р-р-пл-л-л-из!

М-мяор-р-р! 

― М-м-м… ― сказал Иван Никифорович.

― Спишь? ― Мм… чего, мам?… ― хрипло отозвалась дочь.

Географические названия славянского происхождения, оканчивающиеся на -ово, -ево, -ино, -ыно, не склоняются в сочетании с родовым словом: из района Люблино, в сторону района Строгино, к району Митино, в городе Иваново, из деревни Простоквашино, до края Косово. Если же родового слова нет, то возможны оба варианта, склоняемый (старый) и несклоняемый (новый): в Люблине и в Люблино, в сторону Строгина и в сторону Строгино, в Иванове и в Иваново, из Простоквашина и из Простоквашино, до Косова и до Косово, к Митину и к Митино, 8-й микрорайон Митина и 8-й микрорайон Митино. При этом склоняемый вариант соответствует строгой литературной норме. Словарь Л. К. Граудиной, В. А. Ицковича, Л. П. Катлинской «Грамматическая правильность русской речи» указывает: «В образцовом литературном стиле (со сцены, с телеэкрана, в радиоречи) эти формы следует склонять».

Топонимы славянского происхождения, оканчивающиеся на -ово, -ево, -ино, -ыно, не склоняются в сочетании с родовым словом: из района Люблино, в сторону района Строгино, к району Митино, в городе Иваново, из деревни Простоквашино, до края Косово. Если же родового слова нет, то возможны оба варианта, склоняемый и несклоняемый: в Люблине и в Люблино, в сторону Строгина и в сторону Строгино, в Иванове и в Иваново, из Простоквашина и из Простоквашино, до Косова и до Косово, к Митину и к Митино, 8-й микрорайон Митина и 8-й микрорайон Митино. При этом склоняемый вариант соответствует строгой литературной норме. Словарь Л. К. Граудиной, В. А. Ицковича, Л. П. Катлинской «Грамматическая правильность русской речи» указывает: «В образцовом литературном стиле (со сцены, с телеэкрана, в радиоречи) эти формы следует склонять».

БЛАГОСЛОВЕ́ННЫЙ — Высок. Достойный благословения, похвалы, благодарности; счастливый, прекрасный. Б. край. Б-ая земля. Б-ое время юности! Красота благословенна! * Благословен и день забот, Благословен и тьмы приход! (Пушкин).

БЛАГОСЛОВЛЁННЫЙ — причастие от БЛАГОСЛОВИ́ТЬ; св. 1. кого. Перекрестить (рукой, крестом, иконой), произнося слова молитвы, напутствия, пожелания благополучия, успеха. Б. детей перед сном. Б. молодых под венец. Благослови тебя Бог! Б. на дорогу (отправляя в путь). 2. кого на что или с инф. Выразить своё согласие, одобрение; напутствовать, желать благополучия. Б. на ратный подвиг. Б. на добрые дела. Б. преданно служить науке. * Старик Державин нас заметил И, в гроб сходя, благословил (Пушкин). 3. кого-что. Высок. Воздать хвалу, благодарность. Б. судьбу. Б. Господа Бога за исцеление. 4. кого чем. Шутл. Ударить. Б. палкой по спине.

В современном русском литературном языке есть два омонимичных глагола кантовать:

Кантовать 1 – 1) обшивать, окаймлять кантом; 2) обтесывать брус, доску, камень и т. п., образуя кант. Кант – 1) цветной шнурок, узкая полоска ткани (обычно другого цвета), вшитая по краям или швам одежды; оторочка; полоска, окаймляющая в виде рамки фотографическую карточку, рисунок, таблицу и т. п.; 2) ребро бруса, доски и т. п., обтесанных так, что в поперечном сечении получается прямоугольник.

Кантовать 2 – переворачивать заготовки, детали, изделия при обработке или груз при перемещении.

Глагол кантовать 2 более употребителен в речи: на упаковке какого-либо ценного груза часто можно встретить надпись-предупреждение: не кантовать! Именно на основе этого значения в разговорной речи прижилось шутливое выражение меня не кантовать 'не трогать, не беспокоить, не приставать' (обычно говорится, когда человек устал, собирается отдохнуть или поспать).

Целесообразность употребления буквы й в свое время тоже вызывала вопросы. Например, хорватский ученый Юрий Крижанич предлагал исключить ее из русского алфавита, употреблять вместо нее букву ь (писать, например, пеьте, краь, стоь). Правда, это было давно, еще в XVII веке (букву й начали употреблять как раз в XVI – XVII вв, до того писали обычное и). В 1735 году буква й официально была введена в русскую азбуку.

У буквы й свои приключения в русском языке. Они связаны с тем, что далеко не все носители языка могут правильно ответить на вопрос: какой звук обозначает эта буква – гласный или согласный? Многие ошибочно полагают, что гласный (она ведь называется «и краткое», а и обозначает гласный звук). На самом деле буква й передает согласную фонему <j>, а называется «и краткое» потому, что составлена из буквы и и значка, называемого кратка.

Известный российский лингвист Максим Кронгауз, отвечая не так давно на вопрос о допустимости употребления в современной речи глагола кончить, сказал: «Появление "неприличных" значений в жаргонах не должно вытеснять из языка вполне литературные слова и выражения». Эти слова могли бы служить ответом и на Ваш вопрос. Сочетание золотой дождь в знач. 'о больших денежных средствах' продолжает быть фактом литературного языка.

Но, конечно, многое зависит от того, на какую аудиторию рассчитан Ваш текст / издание, в котором опубликован текст. Если это преимущественно молодежная аудитория, тогда сочетание золотой дождь, возможно, употреблять действительно не стоит. Если же это читатели среднего и старшего возраста, слова золотой дождь можно смело оставлять: вряд ли кто-то из немолодых читателей знает об их новом значении. Если аудитория неизвестна или состоит из читателей разных возрастов, то сочетание золотой дождь на основании приведенных выше слов лингвиста мы бы рекомендовали оставить.