Постараемся обобщить рекомендации.

Обороты с предлогом «исходя из» обычно выделяются запятыми.

Исходя из прошлого опыта, догадываюсь, что это с плиты свалилась сковорода. В. Токарева, Будет другое лето. Исходя из этого, мы засыпаем в амбар для колхозников две с половиной тысячи центнеров. Б. Можаев, В Солдатове у Лозового. Исходя из цифр переписей, показаний свидетелей и других данных, исследователи находят, что число погибших превышало 7 миллионов человек. А. Кузнецов, Бабий Яр. Исходя из этого, ум служит единственно возможным источником наслаждения. А. Чехов, Палата № 6.

Запятые не требуются, если оборот с предлогом «исходя из» тесно связан по смыслу со сказуемым.

Мы по-прежнему пытались прогнозировать свое и общее будущее исходя из разумных посылок. Е. Гинзбург, Крутой маршрут. Проект разработан исходя из запланированной стоимости.

Обороты со словами «исходя из» не отделяются знаком препинания от предшествующего союза «а», если оборот нельзя изъять из состава предложения или переместить.

Я ведь не по восторженности отпустил тогда Ислам-бека, господин полковник, а исходя из внутренних убеждений и совести своей. Б. Васильев, Были и небыли.

Теперь касательно второго вопроса. Запятые ставить не нужно, поскольку деепричастие выступает в роли обстоятельства образа действия.

Казанская сирота – тот, кто притворяется бедным и несчастным.

Выражение казанская сирота  обычно связывают со взятием в октябре 1552 года войсками Ивана Грозного столицы Казанского ханства, города Казани. Огромная территория перешла под власть Москвы. Чтобы держать в покорности ее население, приходилось изыскивать разные способы. Поэтому власти старались привлечь на свою сторону в первую очередь татарскую знать, князей - мурз. Татарские князья, стремясь сохранить свои привилегии и богатство, быстро переходили на службу к русскому царю. Многие из них ехали в Москву, чтобы присоединиться там к царской свите, добиваясь подарков и должностей, обращаясь к царю с притворными жалобами на свою судьбу. В своих челобитных мурзы униженно именовали себя сиротами. Вот таких мурз-сирот и стали насмешливо называть казанскими сиротами. И теперь казанская сирота – это тот, кто прибедняется, прикидывается бедненьким, несчастным, желая вызвать сочувствие  для того, чтобы получить выгоду.

Но есть и еще одна версия происхождения этого выражения. После завоевания Иваном Грозным Казани в России появилось много нищих, которые часто выдавали себя за жертв войны, говоря, что они сироты и их родители погибли во время осады Казани. Обычно это было неправдой, притворством.

См. ответ на вопрос № 272728.

Действительно, в законодательстве - первый вариант: 4.htm">http://www.rg.ru/oficial/doc/ykazi/polog4.htm

С языковой точки зрения возможно и то и другое, но если речь о военной службе, то все же лучше использовать юридически корректную формулировку.

См. ответ 257376.

Приведенного Вами контекста теперь достаточно, чтобы ответить на вопрос. Поскольку во второй части предложения есть соотносительное слово то, запятая между что и если не ставится: ...понял, что если ему удастся спасти Источник (...), то, пожалуй, всё здесь со временем придёт в норму...

Слова тем не менее вводными не являются. О пунктуационном оформлении этих слов см. в «Справочнике по пунктуации». 

Этот словарь составляла Т. Ф. Ефремова. Подобные значения зафиксированы и в «Большом толковом словаре русского языка» под ред. С. А. Кузнецова. В нём приводятся такие примеры: Зыбь на озере. Зыбь осеннего поля. Рожь подёрнулась зыбью. Смиренный парус рыбарей... Скользит отважно средь зыбей (А. С. Пушкин).

Как видите, точка зрения авторов словарей подкреплена примерами в том числе из русской классической литературы, поэтому к мнению авторов следует прислушаться.