Правила таковы. Неизменяемое приложение, передаваемое цифрами, присоединяется дефисом: Чемпионат-2008. Но если цифре предшествует компонент, содержащий пробел, то вместо дефиса употребляется знак тире (с пробелами): Золотая осень – 2007.

См.: Правила русской орфографии и пунктуации. Полный академический справочник. М., 2006. – С. 163.

1. Вы правы, задание некорректно составлено.  Слово осень можно разделить на слоги так, что первый слог будет состоять из одной буквы.

2. Это также ошибка. Двух гласных в слоге быть не должно. Обо всем этом можно прочитать в обычном школьном учебнике, и на учебник же сослаться.

Глаголы в русском языке имеют две основы: основу настоящего времени (она реализуется в личных формах: пою, поешь, поет, поем...) и основу инфинитива (она реализуется в неопределенной форме, прошедшем времени: петь, пел). Форма повелительного наклонения (пой, пойте) образуется от основы настоящего времени, а не от основы инфинитива, с этим связан и выбор гласного звука О.

Предложения такого типа имеют разговорную окраску и в книжных стилях речи (научном, официально-деловом) не используются, однако в публицистическом и художественном стиле они могут служить средством выразительности, сравним: Любовь — это когда кажется то, чего нет (Ч.); Самая поздняя осень — это когда от морозов рябина сморщится и станет, как говорят, «сладкой» (Пришв.). 

О корректной пунктуации говорить сложно, т. к. сами сочетания смазать дерюгой (дерюга – это ткань) и смазать сетью морщин вряд ли можно назвать корректными.

Если всё-таки говорить о пунктуации: запятые нужны, если союз как присоединяет сравнительный оборот (сеть морщин сравнивается со старой дерюгой). Запятые не нужны, если значение: сейчас осень как возьмет дерюгу да как смажет ею.

Да, у слова осень есть формы множественного числа, грамматически верно: осени, осеней, осеням и т. д., например: Но на Широкой так же терпко пахли по осеням дубы... (А. Ахматова)  ― Ей скоро паспорт получать, ― шутит Булыга. ― Шестнадцать осеней. Не годами― осенями отмечают возраст гончих собак (Ю. Коваль). Однако в живой разговорной речи такие формы малоупотребительны.

Вопрос непонятен. Неясно, о каких вариантах говорится в первой части вопроса.

У лингвистов есть основания считать, что падежей в русском языке больше шести. Внутри родительного падежа есть формы с особым окончанием -у, -ю и значением ограниченного количества: чашка чаю, положить сахару, выпить коньяку. И окончание, и значение этих форм отличается от собственно родительного падежа, ср.: плантации чая, производство коньяка – здесь окончание -а, -я и никакого количественного значения нет.

Два падежа «спрятались» и внутри предложного падежа, сравним такие формы: мне рассказали о новом аэропорте – я встретил друга в аэропорту; вспоминать о доме – работать на дому. Формы с окончанием -у (в аэропорту, на дому, а также в цеху, в лесу, на мосту, на берегу, в носу) – это так называемый местный падеж, такие формы употребляются  с предлогами в и на в тех случаях, когда называется место, реже время действия.

Так значит, падежей в русском языке восемь? Нет, всё-таки большинство ученых не выделяют все эти формы с окончанием -у в полноценные падежи. Дело в том, что такие формы есть только у небольшого числа существительных, к тому же их употребление зачастую ограниченно. Особенно незавидное положение у вариантов на -у, -ю в родительном падеже: они признаются разговорными и вытесняются формами на -а, -я. Иначе говоря, вариант чашка чаю хорош лишь в непринужденной разговорной речи, а стилистически нейтрально и общеупотребительно: чашка чая. Поэтому лингвисты предпочитают говорить о шестипадежной системе в русском языке, такая точка зрения представлена и в научных грамматиках, и в школьных учебниках.

Тире нужно. В правиле о тире перед словом это не указан тип сказуемого. 

Тире ставится перед словами это, это есть, значит, это значит, вот, присоединяющими сказуемое к подлежащему: Поймать ерша или окуня — это такое блаженство! (Ч.); Спорт и культура — вот два ключа к радости, красоте (газ.); Понять — значит простить; Самая поздняя осень — это когда от морозов рябина сморщится и станет, как говорят,«сладкой» (Пришв.) — в роли сказуемого выступает целое предложение.