В словаре А. Н. Тихонова отражена словообразовательная система русского языка на синхроническом уровне: в одно словообразовательное гнездо входят слова, считающиеся родственными в современном русском языке. Существительное поезд в современном языке имеет два значения: 1. Состав сцепленных железнодорожных вагонов, приводимых в движение паровой, тепловой или электрической энергией; 2. Ряд, вереница повозок, экипажей, саней и т. п., следующих друг за другом в одном направлении. В обоих значениях живая семантическая связь с глаголом ездить утрачена, значение приставки по- не определяется, поэтому слово рассматривается как непроизводное, с корнем поезд-.

В собственно морфемных словарях, опирающихся на формально-грамматический подход, в слове поезд выделяется корень -езд- и приставка по- (см., например «Словарь морфем русского языка» под ред. А. И. Кузнецовой и Т. Ф. Ефремовой).

Этимологически слово красный восходит к корню крас- (краса), исходное значение — ‘красивый’. С течением времени прилагательное красный стало употребляться как обозначение цвета и утратило связь с этимологическим корнем крас-. В современном языке слово красный является непроизводным, имеет корень красн-. Еще одним подтверждением этого факта является отсутствие словообразовательной модели, по которой с помощью суффикса -н- могли бы образовываться другие качественные прилагательные.

В прилагательном красивый, образованном от существительного краса, выделяются корень крас- и суффикс -ив- (вариант суффикса -лив-). По этой словообразовательной модели образовано много прилагательных, например: талант → талант-лив-ый, совесть → совест-лив-ый, правд-а → правд-ив-ый, фальш-ив-ый, спесь → спес-ив-ый и др. Суффикс образует прилагательные со значением свойства или качества, связанного с тем, что названо производящим словом.

Это случай несколько иного рода, чем приведенные в справочнике по пунктуации Д. Э. Розенталя примеры типа Даже и Ласка, спавшая свернувшись кольцом в краю сена, неохотно встала (Л. Т.) или Но Клим видел, что Лида, слушая рассказы отца поджав губы, не верит им (М. Г.), где деепричастный оборот по отношению к причастию играет роль обстоятельства образа действия (отвечает на вопрос как?). В Вашем случае два однородных деепричастных оборота вступают скорее в уступительные отношения с причастием: «изображает предмет, хотя не обладает знанием о нем, не интересуется его природой». Бо́льшая сложность смысла, выражаемого деепричастным оборотом (оборотами), — аргумент в пользу того, чтобы все-таки поставить запятую, несмотря на тесную связь с причастием.

В этом случае наличие или отсутствие запятой перед союзом и влияет не на «оттенок», а на общий смысл конструкции и, как следствие, на синтаксическую связь ее компонентов. Отсутствие запятой говорит о том, что союз связывает части влюбишься и тебе сделают больно (с точки зрения синтаксиса это будут однородные соподчиненные придаточные части); постановка запятой — о том, что он связывает части ты боишься и тебе сделают больно (здесь союз и после придаточной части присоединяет новую часть сложносочиненного предложения). В полном академическом справочнике «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина это различие отражено (см. параграф 119, пункт 2 и примечание к нему). Вопросительный характер предложения не влияет на смысловые отношения частей, а значит, и на их синтаксические связи, передаваемые с помощью пунктуации.

Краткие прилагательные изменялись по падежам в древнерусском языке. Следы этого древнего склонения мы находим в сказках, былинах, пословицах: на добра коня садился; Сказка ― ложь, да в ней намек: добру молодцу урок. В современном русском языке краткие формы прилагательных не склоняются. Это языковое изменение было связано с тем, что изначально в древнерусском языке не было полных форм прилагательных, были только краткие. Появившиеся полные формы в литературном языке вытеснили краткие формы в позиции определения. Сейчас мы не скажем по чисту полю, богата человека – скажем по чистому полю, богатого человека. Краткие формы стали использоваться в составе сказуемого (например: Дом чист; Горница чиста; Человек богат) и – реже – как определения при подлежащем (Богат, хорош собою, Ленский везде был принят как жених), и поэтому все формы, кроме именительного падежа, перестали употребляться.

К слову барщина глагол переборщить отношения не имеет. Со словом борщ он, скорее всего, тоже не связан (хотя полностью исключить связь слов переборщить и борщ нельзя: в словаре В. И. Даля дается глагол борщить, который в южных диалектах означает 'лить через край, слишком много'). П. Я. Черных в «Историко-этимологическом словаре русского языка» указывает: «Что касается глаг. переборщить – перебарщивать, то это позднее неуклюжее новообразование, известное лишь с начала XX в., происходит, по-видимому, не от борщ, а... от переборка, ср. далее перебрать».

Что касается глагола несовершенного вида перебарщивать, то написание его через а не означает, что так же пишется глагол совершенного вида переборщить. Есть важное правило: гласную о в неударяемых корнях глаголов совершенного вида нельзя проверять формами несовершенного вида на -ывать, -ивать, ср.: опаздывать, но опоздать, раскраивать, но раскроить.

Ваши коллеги не вполне правы. Глагол пойти в конструкции пойду и (сделаю что-либо) имеет значение "приступить к действию, обозначенному вторым глаголом". Такие конструкции широко распространены в разговорной речи. Например: Вот пойду и мультики смотреть буду! А идти никуда не могу — тетя Диана так за меня боится… [Леонид Каганов. Танкетка (2011)]; И грозил со слезою в голосе: — Вот пойду и застрелюсь [В. Г. Галактионова. Спящие от печали (2010)]; Однажды на репетиции Завадский... вскочил и с криком «Пойду и повешусь!» выбежал из зрительного зала [Алексей Щеглов. Фаина Раневская: вся жизнь (2003)]. Очевидно, Ваши коллеги решили, что в произнесенной Вами фразе соседствуют два глагола движения (пойти и поехать), отчего она и действительно выглядит неловкой. Однако подчеркнем, что грамматически такая конструкция вполне закономерна. 

В слове подбородок мы хорошо ощущаем этимологический корень -бород- и даже можем объяснить смысловую связь между словами подбородок и борода: на подбородке у мужчин растет борода. Однако отношений словообразовательной мотивации между словами борода и подбородок нет: значение слова подбородок мы не объясняем через значение слова борода. Вот одно из толкований слова подбородок – 'округлая нижняя часть лица, закрывающая переднюю часть нижней челюсти'. Это не дает нам оснований считать слова подбородок и борода однокоренными, связанными живой словообразовательной связью. Следуя строгой процедуре морфемного анализа, основанной на установлении отношений словообразовательной мотивации, в слове подбородок можно выделить  только корень подбородок-. Именно такой разбор представлен в «Морфемно-орфографическом словаре» А. Н. Тихонова. Учитывая языковую интуицию носителя языка и этимологические связи слов, можно выделять корень -бород-. На такой разбор опираются составители современного академического описания русской орфографии (см., напр. здесь). 

Сначала рассмотрим связь между числительным и существительным. Числительные два, три, четыре (в том числе в составных числительных) в им. падеже требуют постановки после себя существительного в форме род. падежа ед. числа. С числительными от пяти и далее используется форма род. падежа мн. числа. Таким образом, правильно: 84 представителя, но 85 представителей. Теперь добавляем прилагательное. При существительных мужского и среднего рода, зависящих от числительных два, три, четыре или заканчивающихся на два, три, четыре определение, находящееся между числительным и существительным, в современном языке ставится, как правило, в форме родительного падежа множественного числа: 84 страховЫХ представителЯ.

Об исторических причинах согласования числительных два, три, четыре с сущ. в ед. числе, а пять, шесть и далее с сущ. во мн. числе можно прочитать в «Письмовнике» (см. рубрику «Если правильно говорить два стола, то почему нельзя сказать пять стола»?).

Спасибо за интересный вопрос! Слова восхитительный и хит не являются однокоренными, хотя некоторую ассоциативную связь между ними действительно можно найти.

Прилагательное восхитительный образовалось от глагола восхитить: восхитительный – это тот, который восхищает. Глагол восхитить заимствован из старославянского языка и восходит к слову хытити 'хватать, похищать' (ср. с современными родственными словами похитить, хитрый). 

Существительное хит заимствовано русским языком в конце ХХ в. из английского, где hit – это удар, попадание, удачная попытка, гвоздь сезона. В русском языке хитом называют музыкальное произведение (обычно эстрадное), имеющее наибольшую популярность в течение какого-нибудь промежутка времени. Существительное хит потеснило в употреблении более раннее немецкое заимствование шлягер.

Интересно, что слово хит в современных словарях перестало характеризоваться как свойственное только разговорной речи, а ведь еще в «Толковом словаре иноязычных слов» Л. П. Крысина 2008 г. оно сопровождалось пометой разг.