Верно без запятой: Они разговаривали с ним как с хорошо знакомым человеком. В этом случае оборот с союзом как употреблен при сказуемом, требующем конкретизации, имеет значение отождествления или приравнивания, как в примерах: Вот почему она смотрела на землю как на юдоль скорби (Нов.-Пр.); Она воспринимала мать как старшую сестру и т. п. См. параграф 90 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина.
Правильно здесь: ни приказал.
В придаточной части сложного предложения используется частица НИ.
См. в «Справочнике по фразеологии».
Во-первых, не нужно повторять нарицательное слово, достаточно одного. Во-вторых, сочетание нарицательного существительного с препозитивным прилагательным, если существительное сохраняет свое значение, может быть осмыслено пишущим:
а) как сочетание имени собственного, выраженного прилагательным, с нарицательным именем — тогда только определение пишется с прописной буквы, напр.: Скупой рыцарь, Снежная королева, Спящая красавица, Мертвая царевна, Шемаханская царица, Солунские братья, Белый генерал (о М. Д. Скобелеве), Великий комбинатор (об Остапе Бендере), Вечный жид, Маленький принц, Железный хромец (о Тамерлане — Тимуре ибн Тарагай Барласи), Зеленый рыцарь, Великий инквизитор, Орлеанская дева, Синяя птица, Железный дровосек;
б) как единое сложное имя — тогда все слова пишутся с прописной, напр.: Серый Волк (волк по прозвищу Серый Волк). Такое понимание встречается в основном в переводной литературе, напр.: Белый Кролик, Дикая Кошка, Скалистый Змей, Двуцветный Питон.
Прописная буква в нарицательном имени используется, если его значение в имени преобразуется, например: Прекрасная Дама, Орлеанская Дева, Синяя Птица — здесь и Дама, и Дева, и Птица становятся символами.
Правильно: ...сколь бы часто их ни исполняли.