Эти слова могут употребляться как синонимы в значении 'те, кто работают вместе; товарищи по работе', ср.: поговорить с коллегами и поговорить с сотрудниками. Но эти слова не взаимозаменяемы: у слова коллега есть значение 'представитель той же профессии' (на конференции обменялся опытом с коллегой); у слова сотрудник есть значение 'служащий' (сотрудники предприятия), этого значения нет у слова коллега.

Если девушка уже окончила школу и словосочетание со школы Вы употребили в значении 'со школьных лет, со школьной скамьи', то Вы сказали правильно. Исправление, разумеется, было бы верным, если бы Вы спросили, например: «Ты пришла со школы?». Однако предлог с (со) нормативно употребляется при указании на время, являющееся начальным моментом в развитии, распространении какого-либо действия, состояния.

Ваш спор легко разрешить с помощью толкового словаря. Приведем статью из словаря Н. Ю. Шведовой, где не только фиксируется современное значение слова, но и показано, как это значение возникло: 

БЕДОВЫЙ, -ая, -ое; -ов (разг.). Шустрый, сме-лый. Б. мальчишка. || сущ. бедовость, -и, ж.
 К беда; развитие знач.: ‘несущий беду, опасный, гибельный’ > ‘(о человеке) неуживчивый, беспокойный, вздорный’ > ‘смелый, шустрый’.

В «Большом толковом словаре» сейчас есть и второе значение этого прилагательного:

АМБИЦИОЗНЫЙ

Большой толковый словарь русского языка

АМБИЦИОЗНЫЙ, -ая, -ое; -зен, -зна, -зно. 1. Наполненный самомнением, полный амбиций; вызываемый ими. Покинуть зал заседаний по амбициозным соображениям. Из амбициозных интересов делать что-л. 2. Честолюбивый: устремлённый на достижение успеха. А. музыкант. Продемонстрировать а. футбол. А. проект. Амбициозно, нареч.

Нет, такое сочетание некорректно. 

РАССЫПЧАТЫЙ, -ая, -ое; -чат, -а, -о. 1. Легко рассыпающийся на отдельные крупинки, частицы, легко крошащийся. Р-ая каша. Р-ая картошка. Р-ое печенье. 2. Прерывисто, дробно разносящийся. Р. смех. Р-ые трели соловья. Р-ые звуки гармоники. 3. Разг. Полный, пышный, дородный (о человеке). Тело белое, р-ое. Дама полная, р-ая. Рассыпчато, нареч. (2 зн.). Рассыпчатость, -и; ж.

Нормативные словари фиксируют такие значения интересующих Вас слов:

Большой толковый словарь русского языка

ПЛАНИРОВЩИК, -а; м. Специалист по планированию, планировке. Грамотный п. Учиться на планировщика. Планировщица, -ы; ж.

Большой толковый словарь русского языка

ПЛАНЕР; ПЛАНЁР, -а; м. [франц. planeur]. Безмоторный летательный аппарат тяжелее воздуха для планирующего или парящего полёта. Планерный; Планёрный, -ая, -ое. П-ые состязания. П-ые станции. П. спорт.

Правильно: очковать (ср.: очкую, здесь представлено обычное для русских глаголов чередование ова/у(й): организовать — организую, бастовать — бастую, страховать — страхую, формировать — формирую и т. д.), очкануть (глагольный суффикс -ану- со значением «однократно и, как правило, интенсивно или экспрессивно, резко совершить действие, названное мотивирующим глаголом», ср.: сказануть, садануть, ливануть и т. д.).

В некоторых словарях контузить описывается как двувидовой глагол — то есть он может употребляться и как глагол совершенного вида, и как глагол несовершенного вида. Формы этого глагола пишутся по тому же правилу, что и отглагольные прилагательные и причастия от глаголов несовершенного вида: контуженый боец и контуженный в голову боец (ср.: крашеные скамейки и крашенные зеленой краской скамейки).

Подвергнутый - причастие прошедшего времени, которое полностью соотностится по значению со словом подвергнуть. Подверженный - прилагательное со следующими значениями:

ПОДВЕРЖЕННЫЙ, -ая, -ое; -жен, -а, -о.
1.
Постоянно подвергающийся чему-л. П. опасностям.
2.
Предрасположенный к чему-л. П. простуде. Морской болезни я не подвержен.
3. Устар.
Зависимый, подчиняющийся кому-, чему-л. П. закону. Жена подвержена мужу. < Подверженность, -и; ж. П. простуде, бронхиту.

Атавистический – от атавизм.

Большой толковый словарь