Понятный – имя прилагательное. Но при наличии в качестве пояснительных слов отрицательных местоимений и наречий (начинающихся с ни) не с прилагательным пишется раздельно. Правильно: никому не понятное страдание.

Запятую ставить не нужно. Но это разные случаи: в Вашем вопросе – однородные придаточные, а в предложении, о котором идет речь, запятая не ставится, т. к. части сложносочиненного предложения (у этого героя нет мечты и он ничего не умеет) имеют общую, поясняемую ими, часть сложного предложения (на самом деле там грустный финал).

Можно оформить мысли героев по правилам оформления прямой речи (в кавычках, без предваряющего тире), чтобы читатель мог отличить их от реплик героев.

В скобки может быть заключено предложение целиком. (Тогда ставится одна точка - в скобках.)

Употребление слова дилемма в данном контексте не корректно. Дилемма - 1) (лог.) суждение или умозаключение, содержащее два исключающих друг друга положения, из которых необходимо выбрать одно; 2) положение, при котором выбор одной из двух противоположных возможностей одинаково затруднителен. Гамлетовская д.: быть или не быть.

Пунктуационное оформление синтаксической конструкции, описанной Вами, не регламентировано правилами, поэтому вполне естественно, что возникла профессиональная дискуссия. Пунктуация в таких конструкциях неустоявшаяся. В практике письма встречаются и варианты с запятой перед как, и варианты без запятой (примерно в одинаковом количестве).  Приходится признать, что пока решение должен принимать автор.

Соответствующее правило не сформулировано в справочниках. Подробнее см. ответ на вопрос № 326618.

Нормативные словари дают разную информацию о формах глагола плодоносить, и наш словарный ресурс ее отражает. Так, «Грамматический словарь русского языка» А. А. Зализняка (М., 2019) не отмечает неполноту парадигмы (индекс нсв нп 4c), «Орфоэпический словарь русского языка» под ред. Р. И. Аванесова (5-е изд. М., 1989) и под ред. Н. А. Еськовой (10-е изд. М., 2015) включает в статью плодоносить стандартные для словаря контрольные формы -ношу, -носит. Однако многие словари при стандартных контрольных формах 1-го и 2-го или 1-го и 3-го лица дают только форму 3-го лица (ср., например, со словарной подачей глагола учиться). 

Грамматический и орфоэпический словари не учитывают семантические ограничения на употребление форм 1-го и 2-го лица глагола плодоносить, формальных же препятствий для образования этих форм нет (так же дается и глагол брезжить). Исключить употребление системных форм 1-го и 2-го лица нельзя, хороший тому пример находим в тексте письма, процитированного в мемуарах А. А. Тахо-Годи:

И с каждой осенью я расцветаю вновь. А. Пушкин
Не доблесть расцветать весной и летом,
Когда любое семечко в чести,
И травы взысканы теплом и светом,
Расти способна чуть ли — на кости.
Но если мрак и холод, и при этом
Мы в возрасте весьма жды десяти,
Каким отважным нужно быть поэтом,
Чтобы дерзать и осенью цвести.
И вот, стирая старости границы
(Так человек, лишившийся десницы,
Ловчась, перерождается в левшу),
И я, в слезах, питая песен стаю,
И осенью ненастной расцветаю,
И лютою зимой плодоношу.

[А. А. Тахо-Годи. Жизнь и судьба: Воспоминания (2009)]

Верно: Дедовичей, Писковичей по аналогии с существительным царевичи — царевичей.

Вы правы, эта фамилия должна склоняться. Правильно: Чернаю. Случаи, когда носитель фамилии протестует против ее склонения, не редкость. Зачастую очень сложно объяснить человеку, что склонение/несклонение фамилии определяется не желанием ее носителя, а законами грамматики языка.