Нет, употребление деепричастного оборота здесь некорректно (т. к. в безличном предложении указан носитель состояния). Надо перестроить предложение. Например: Глядя на них, он захотел пить.
Запятая не ставится.
Пунктуационное оформление корректно.
У местоимения его род не определяется.
Да, должна быть частица ни: адаптировать себя к будущему, каким бы оно ни оказалось.
Сочетания соотносительных или близких по значению слов пишутся через дефис: умница-разумница, волк-волчище, горе-злосчастие, полусон-полуявь, жил-был. Если второй компонент сочетания пишется раздельно, то дефис заменяется на тире: полудеревни — полу дачные поселки, жить — не тужить.
Сначала ставится вопросительный знак, а потом восклицательный. Обратный порядок знаков неправилен.
Если сказуемое выражено прилагательным, местоименным прилагательным или причастием, тире обычно не ставится. Однако оно возможно при логическом или интонационном членении предложения. В Вашем случае тире уместно.
Запятая не нужна.