Везде требуется тире: Папуа — Новая Гвинея, Кривой Рог — Сортировочный, Северный Рейн — Вестфалия» и Мекленбург — Передняя Померания.

1. Как правило, толковые словари фиксируют только общеупотребительные значения слов. Вывод - либо это значение не является общеупотребительным (широкоупотребительным), либо перед нами одна из так называемых словарных лакун.

2. Корректно: победил в чем - в соревнованиях. Поправим.

Вы привели в качестве примеров сложные предложения. Если речь идет о таких случаях, то пунктуация зависит не от повтора слов, а исключительно от строя предложений, отношений между их частями, а также от интонации.

Написание Ы в слове синицын обусловлено наличием согласного Ц (написание в данном случае отражает произношение): синицын, лисицын, царицын. Во всех остальных случаях в суффиксе притяжательного прилагательного пишется И, при этом написание И не зависит от того, образовано ли прилагательное от имени собственного или нарицательного, ср.: мамин, папин, дядюшкин, маменькин, ведьмин; Васин, Ленин, Петин, Наташин; кошкин, кукушкин, ласточкин.

Под освоенностью в данном случае понимается то, что название является привычным для носителя языка вследствие более или менее частого употребления в устной и письменной речи; четких критериев (дата заимствования, количество словоупотреблений и др.) нет.  Например, такие названия, как Вевак, Наматанай, Маданг (Папуа – Новая Гвинея), вряд ли известны большому числу носителей языка, поэтому при употреблении с родовым словом город их целесообразно не склонять. А такие названия, как Казань  и Уренгой, давно употребляются в русском языке, они известны (или, по крайней мере, должны быть известны) большинству говорящих и пишущих по-русски, поэтому их можно назвать освоенными русским языком.

Что касается названия нашей планеты, то оно не склоняется при употреблении с родовым словом. Правильно: на Земле, но: на планете Земля.

В правилах сочетания знаков конца предложения со скобками приводятся примеры, в которых предложение заключено в скобки полностью и представляет собой авторскую ремарку к речи персонажа, сравним случай из пункта 2 параграфа 158 «Полного академического справочника» под ред. В. В. Лопатина: Я не понимаю теперь: кто чужой в этом городе, – мы или они? (Он кивнул на балкон особняка.) Нас не хотят больше слушать (А. Т.) В примере, приведенном в вопросе, предложение устроено более сложно: в нём вставная конструкция состоит из вопросительного и повествовательного предложений, не самостоятельных, а включённых в «основное» предложение и представляющих собой комментарий автора к собственной речи — так называемый метаязыковой комментарий. Подобные случаи не приводятся в справочниках, и ответ был дан исходя из коммуникативной значимости вставной конструкции. Оформление фрагмента, приведённого в вопросе, можно сделать более похожим на примеры, приводимые в справочниках, если поставить после «основного» предложения точку: У противоположной стены располагался папин кульман. (Знаете, что такое кульман? Ушло слово в прошлое.)

Оба прилагательных являются притяжательными, но относятся к разным лексико-семантическим группам этого разряда прилагательных.

К разряду притяжательных прилагательных относят прилагательные, выражающие принадлежность чего-либо человеку или животному, образуемые с помощью суффиксов -ов- (-ев-), -ин-, -ий- ([-j-]): отц-ов-ы сапоги, мам-ин-о письмо, лис-ий след, лис-[j]-и следы и т. п.

Притяжательные прилагательные подразделяются на две лексико-семантические группы. К одной из них относятся прилагательные с суффиксами -ов- (-ев-) и -ин-, выражающие принадлежность конкретному единичному лицу (отц-ов-ы сапоги, мам-ин-о письмо, Лен-ин-а книга и др.), а иногда и животному; ср. название сказки Маршака «Кошкин дом». В настоящее время эти прилагательные образуются преимущественно от употребляемых в непринужденном общении уменьшительных личных имен и терминов родства: Гриша – Гришин, Маша – Машин, Зойка – Зойкин, папа – папин, мама – мамин. Сфера их употребления очень ограниченна, они никогда не используются как относительные прилагательные.

Вторую группу составляют притяжательные прилагательные с суффиксом -ий- ([-j-]) типа лисий, вдовий и др. Они образуются от нарицательных одушевленных существительных и выражают принадлежность неконкретному лицу, животному или растению. Эти прилагательные могут выражать и такие типичные для относительных прилагательных значения, как: «производитель действия» (волчий вой) «изготовленный из» (лисий воротник), «предназначенный для» (охотничье ружье), «состоящий из» (птичья стая).

Правильно: цветна́я капу́ста.