В общем-то, перед нами вполне типичная для канцелярско-бюрократического языка фраза: нагромождение слов, сквозь которые трудно продраться к смыслу. Конечно, надо было сказать попроще и попонятнее. Смысл в том, что уровень квалификации отечественных специалистов пока ниже, чем иностранных, ведь это имелось в виду?

Правильно:

В документах ООО «ТИП», с 1998 года переименованного в ОАО «ТИП-2», содержатся следующие сведения... (обособляется определительный оборот, стоящий после определяемого слова).

Других работников с ФИО Иванов Иван Иванович в документах предприятия не значится (нет основания для запятой).

Следует поставить тире или воздержаться от постановки знака препинания.

Согласно словарю погибать – подвергаться гибели, уничтожению (обычно при катастрофе, бедствии и т.п.), поэтому употребление правильное.

Оба варианта возможны; уточняющие сведения содержатся в словарях.

Очевидно, ИИ обучался на текстах, в которых содержатся предложения, с запятой, поставленной после обстоятельства в начале предложения.

Возможны варианты в зависимости от значения: В дополнение (дополнительно) к документу подписать соглашение; В дополнении к документу содержатся ошибки.

Подробные объяснения вопросов синтаксиса простого, осложненного и сложного предложения содержатся в учебниках русского языка, в грамматиках и в справочниках. 

В «Справочнике по русскому языку: правописание, произношение, литературное редактирование» Д. Э. Розенталя, Е. В. Джанджаковой, Н. П. Кабановой (М., 2010) дана следующая рекомендация: при подлежащем – относительном местоимении кто (в функции союзного слова в придаточном предложении) сказуемое может стоять как в форме единственного, так и в форме множественного числа. Приведены примеры: Те, кто не успел к двери, кинулись в радостной панике к окнам  (Макаренко); В полку служат теперь те, кто десять лет назад были пионерами, бегали в школу, играли в снежки (Б. Полевой).