В этом предложении при существительном Петербург имеется два приложения и одно согласованное определение, все вместе образующие ряд. Элементы этого ряда можно перечислить через запятую, а можно какую-то часть ряда отделить более сильным знаком тире, подчеркнув его самостоятельность:

...Петербурга, его родного города, любимого и жестокого, прототипа всех будущих городов;
...Петербурга — его родного города, любимого и жестокого, прототипа всех будущих городов;
...Петербурга, его родного города — любимого и жестокого, прототипа всех будущих городов (определение любимого и жестокого относится к родному городу);
...Петербурга, его родного города, — любимого и жестокого, прототипа всех будущих городов (определение любимого и жестокого относится к Петербургу).

Если поставить тире перед последним приложением, то сочетание согласованных определений нужно закрыть запятой:
...Петербурга, его родного города, любимого и жестокого, — прототипа всех будущих городов.

1. Как раз первая запятая не нужна, поскольку обстоятельство весьма вкусно относится к сказуемому поел. Запятая перед тире, закрывающим вставную конструкцию, ставится, потому что далее следует вторая часть сложносочиненного предложения: Я поел — и, надо сказать, весьма вкусно, — и мы отправились на улицу.

2. Для постановки запятых в простом предложении нет оснований; рекомендуется также заменить наибольшая на большая: Этот рассказ — большая его часть — был написан мною...

Запятая и тире как единый знак может ставиться в бессоюзном сложном предложении, что отмечено в примечании 1 к параграфу 130 справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина. Там же указано, что «знак этот в настоящее время утрачивает свою активность».