1. Теоретически возможны варианты: союз И соединяет однородные придаточные части, запятая не ставится, союз И соединяет два независимых предложения, запятая ставится. 2. Правильно без запятой.
Если слово конкурс стоит не в начале предложения, его следует писать с маленькой буквы, например: Объявлен конкурс "Лето прошло".
Нет, кавычки не нужны.
Если это предложение по смыслу то же, что «Получается, что весна», запятая нужна.
Правильно через дефис: весна-красна.
Корректно употребление предлога на: дом на холмах, провести лето на холмах.
Д. Э. Розенталь пишет, что употребление предлога в в пространственном значении связано с представлением об ограниченном пространстве, а при отсутствии этого значения употребляется предлог на (холмы — местность без точно очерченных границ).
Корректно: Вас ждёт новый сезон «Лета приключений»!
Правильно: кануть в Лету.
Правильно с прописной: кануть в Лету.