Да, эти конструкции одинаковы, во втором случае тоже следовало бы ожидать двоеточие. Но, во-первых, постановка тире по правилам пунктуации здесь тоже возможна, а, во-вторых, пунктуация в художественном (особенно поэтическом) тексте зачастую используется автором для усиления выразительности; автору «простительны» некоторые пунктуационные вольности.

Здесь же  Сергей Михалков поставил тире, по-видимому, для того, чтобы не перегружать предложение двоеточиями, ведь полностью оно звучит так:

Но зато на стадион
Проходил бесплатно он:
Пропускали дядю Степу –
Думали, что чемпион.

Да, это слово пока не зафиксировано словарями русского языка. В Интернете (на сайтах, посвященных кулинарии) встречаются оба варианта написания – гаспаччо и гаспачо. Но в русском языке есть примеры написания с одним Ч заимствованных из испанского языка слов с конечным -cho: мачо (macho), гаучо (gaucho). А написание с двумя Ч (каприччо, пастиччо) встречается в словах, заимствованных из итальянского языка. Учитывая, что гаспачо пришло к нам из испанского, правильным следует считать написание гаспачо (gazpacho).

Да, это неоднородные приложения, поэтому, например, в перечне участников мероприятия будет правилен вариант без знаков препинания: председатель конкурсной комиссии старший технолог цеха Сергей Сергеев; куратор этапа ведущий инженер предприятия Алексей Смирнов. Однако в предложении, в связном тексте одни приложения могут пояснять другие, и в этом случае будет уместно тире перед пояснительной конструкцией: …заверил председатель конкурсной комиссии — старший технолог цеха Сергей Сергеев; …следил куратор этапа — ведущий инженер предприятия Алексей Смирнов.

Да, местоименное слово что в значении «который» может использоваться в придаточных определительных предложениях, относящихся к одушевленным существительным, например: Александр Романов, офицер, что был у вас дома и рассказывал о Фоме, снова арестован и сидит у нас... [Даниил Гранин. Зубр (1987)]; Соседка, что жила напротив и приходила поздно, горячилась больше всех [Юрий Трифонов. Дом на набережной (1976)]. Как и перед любым придаточным, запятая перед ним нужна.

См. также ответ на вопрос 315841.

Да, деепричастный оборот здесь употреблен правильно. 

Употребление деепричастного оборота, не выражающего действия подлежащего, возможно в безличном предложении при инфинитиве, например: Приходилось работать в трудных условиях, не имея в течение многих недель ни одного свободного дня для отдыха. Если же в безличном предложении нет инфинитива, к которому мог бы относиться деепричастный оборот, то употребление последнего стилистически неоправданно, например: *Уезжая из родного города, мне стало грустно; *Прочитав вторично рукопись, редактору показалось, что она нуждается в серьезной доработке.

Да, это сочетание плеонастично, т. к. привилегия — исключительное право пользования чем-либо, предоставляемое кому-либо в отличие от других. Тем не менее сочетание это встречается и в публицистике, и в художественной речи, ср.: Валерия рассуждала с такой убежденностью, точно ей была дана исключительная привилегия знать и объяснять, что делается на небесах (М. Н. Волконский. Гамлет XVIII века. 1903); Но создание новой культуры — исключительная привилегия Советской власти, ленинской национальной политики («Химия и жизнь». 1969).

Да, это однокоренные слова.

Цепочка, демонстрирующая этапы образования слова бессонница, выглядит следующим образом:

спать → сон (бессуфиксный способ; процесс словообразования сопровождается усечением производящей глагольной основы, чередованием согласных (п // н) и гласных («ноль звука» // о) → бессонный (приставочно-суффиксальный способ) → бессонница (приставочный способ; процесс словообразования сопровождается усечением производящей основы прилагательного).

Цепочка, демонстрирующая образование слова уснуть:

спать → уснуть (префиксально-суффиксальный способ; процесс словообразования сопровождается усечением гласной и согласной производящей глагольной основы). 

Существительное современье (в значении "современность", "настоящее время") изредка употребляется в художественных и публицистических текстах, например: Да, Пушкин стар для современья, Но Пушкин Пушкински велик [К. И. Чуковский. Эгофутуристы (1922)]; Он почти каждый день бывает в книжной лавке писателей в Леонтьевском, познакомился с Бердяевым и считает Ходасевича «самым глубоким поэтом современья». [С. Ф. Буданцев. Японская дуэль (1926)].

Что касается ударения в прилагательных современный и безвременный, то в русском языке ударение свободное и разноместное.

Да, в образных названиях государств с прописной буквы пишется первое слово и собственные имена. Но это бесспорно для таких названий, где есть устойчивая традиция употребления. Не для всех названий такое устойчивое написание закрепилось. Поэтому чем менее распространено название, тем больше вероятность, что оно не захочет подчиняться данному правилу. Например, в контексте Хочу провести отпуск в стране пиццы и спагетти строчная буква более чем уместна. Окончательное решение в спорных случаях следует оставить за автором текста.