Да, такая форма деепричастия возможна. Например: Впрочем, научась в один день наблюдать ее страшную проницательность, я видел, что... [Н. С. Лесков. Детские годы (1874)]; Если, научась ремеслам и искусствам, вы обольститесь приманками роскоши европейской, вспомните только, чем занимался Петр [Д. Н. Каралис. Дневник (2009)] и т. п. 

В правилах сказано, что при наличии общего второстепенного члена запятая не ставится в сложносочиненном предложении с одиночными союзами и, да (в значении ​​​​​​​«и»), или, либо. Таким образом, здесь надо поставить две запятые: Вчера я ел картошку, и мама пила чай, и дедушка слушал музыку.

Да, поломка оборудования может произойти из-за его износа. Поломка обозначает состояние, когда оборудование перестало функционировать, а износ — процесс постепенного ухудшения состояния или качества оборудования из-за длительной эксплуатации. Износ может быть одной из причин поломки оборудования. Таким образом, термины поломка и износ связаны, но не являются синонимами.

Да, тире во второй части предложения заменяет сказуемое может достигать. У глагола достигать в значении «доходить по своим размерам, протяжённости, весу и т. п. до какого-л. уровня, предела» беспредложное управление: Длина тела капибары может достигать 1,35 м, а высота в холке — 60 см.

Да, это простое предложение, осложненное обособленным распространенным определением. Определительный оборот обособляется, так как относится к личному местоимению. Краткие прилагательные обычно выступают в роли сказуемого, но при обособлении они могут выполнять функцию определения. Краткие прилагательные не склоняются, поэтому о согласовании в падеже говорить в их отношении нельзя.

Да, у этих слов разное значение. Официальный – 1) исходящий от правительства или администрации, диктуемый их законами, правилами (официальное опровержение, официальный документ); 2) соблюдающий все правила, формальности (официальный тон, официальное приглашение). Официозный – об органах печати: полуофициальный, открыто не связанный с правительством, но на деле проводящий его точку зрения (официозный журнал).

От тюрьмы да сумы не зарекайся – будь готов к худшему в жизни; всё может случиться. Сума – в народной речи – то же, что сумка. Слово встречается в устойчивых сочетаниях: ходить с сумой – нищенствовать, дойти до сумы – разориться; другими словами, сума в этом выражении употребляется как символ бедности, нищеты, разорения.

Да, здесь возможно дефисное написание:то похаживал-позёвывал, то полёживал-почитывал. 
В соответствии правилом через дефис пишутся сочетания соотносительных или близких по значению слов, напр.: грусть-тоска, путь-дорога, житьё-бытьё, гуси-лебеди, овощи-фрукты, хлеб-соль, ёлки-палки, кошки-мышки (игра), ложки-вилки, руки-ноги, один-единственный, жив-здоров, подобру-поздорову, нежданно-негаданно, худо-бедно, любо-дорого, шито-крыто, ходит-бродит, жили-были, пить-есть, поить-кормить, то-сё, так-сяк, туда-сюда.