Допускаем, что в разговорной речи, не претендующей на терминологическую точность, такая фраза вполне может быть использована в высказывании, сообщающем о том, что кто-то (по оценке говорящего) достиг хорошего уровня в изучении иностранного языка.

Выражение антирейтинг должников представляется корректным. Осталось лелеять надежду на то, что его значение будет ясным для читателей или слушателей. Несомненно, что сочетание рейтинг должников понятнее, но не передает негативной или ироничной оценки ранжирования.

Тире ставится между двумя однородными членами предложения, соединенными без помощи союзов, для выражения резкого противопоставления: Ему хотелось не говорить — кричать об этом; Это было не воспоминание, не свежая мысль — скорее нечто похожее на давнее сновидение; Он не то что сочиняет — фантазирует.

Тире можно поставить для усиления выразительности и интонационного членения: Вспоминается цепь событий: приезд Веры — знакомство — разговоры о литературе и искусстве — объяснение — отказ — расставание.

Если однородные сказуемые соединены одиночным союзом и, тире ставится при указании на внезапность, неожиданность наступления действия или при наличии оттенка противопоставления: Скакун мой призадумался — и прыгнул; Хотел объехать целый свет — и не объехал сотой доли. Реже в этих случаях тире ставится после союза и: Так я это все рассудил и — вдруг совсем решился; Проси в субботу расчет и — марш в деревню.

Интересный вопрос. В этом предложении ку-ку выполняет функцию сказуемого (ср.: двинулся, тронулся). Что касается частеречной характеристики этого слова: по морфологическому (неизменяемость) и семантическому (обозначение нединамического состояния, с выражением оценки) признакам оно близко к предикативам.

Большой толковый словарь

На наш взгляд, нет совершенно никаких оснований снижать за это оценку. В русской языковой картине мира помидор и баклажан, безусловно, овощи. В сочинении на ЕГЭ по русскому языку вряд ли проверяется знание строгой ботанической терминологии. 

В данном случае сочетание на свою удачу употреблено в значении вводного, выражающего эмоциональную оценку, сравним: на свою беду, на свое счастье. В предложении его следует выделить запятыми: ...но, на свою удачу, Рэй был в числе этих счастливчиков.

Предложение что странно употребляется в функции вводного, выражающего эмоциональную оценку (удивление), что зафиксировано в «Словаре вводных слов, сочетаний и предложений» О. А. Остроумовой и О. Д. Фрамполь. Как и любое вводное предложение, его следует закрыть запятой.

Приведённое Вами толкование прилагательного пытливый в БТС "Стремящийся всё понять, узнать; любознательный " дословно повторяет текст толкования Малого академического словаря под ред. А. П. Евгеньевой, (2-е изд., 1983). Точка с запятой в толковании обычно отделяет синоним, иначе её употребление лексикографически неоправданно. Таким образом, получается, что прилагательные пытливый и любознательный синонимичны и эта связь должна быть лексикографически объяснена в толковании синонима. Однако прилагательное любознательный истолковано в обоих словарях как "Стремящийся к приобретению новых знаний; пытливый", где квазисиноним пытливый также даётся за точкой с запятой. Такая перекрещивающаяся отсылка создаёт лексикографическую ситуацию, которая называется «логический круг», приводит к смещению всех семантических связей и отношений и заставляет представить рассматриваемые слова как равнозначные.

Вместе с тем с современной точки зрения прилагательные любознательный и пытливый имеют существенные семантические различия, подтверждённые и разной сочетаемостью. Любознательный обычно говорится о людях – "проявляющий интерес ко всему окружающему, стремящийся узнать как можно больше" (любознательный ребёнок, студент, любознательная молодёжь, любознательные подростки, любознательная девушка перечитала все книги, любознательный сосед заинтересовался электроникой), в то время как пытливый чаще сочетается со словами, означающими мыслительную деятельность и имеет значение "проникающий в глубь вещей, стремящийся выявить сущность явлений" (пытливый ум, дух, пытливая мысль), а если речь идёт о человеке,  то это непременно пытливый учёный, исследователь, наблюдатель, краевед и т. п. И только пытливый может употребляться в значении "обладающий таким качеством, выражающий его" (пытливый взгляд, пытливое исследовательское отношение к жизни).

Здесь кратко изложены некоторые соображения, касающиеся словарной статьи интересующего Вас слова в БТС, а также семантических различий между словами любознательный и пытливый в связи с их лексикографической разработкой в указанном Вами словаре.  Что касается ответа на вопрос, как правильно интерпретировать точку с запятой в тексте приведённого толкования и какие смысловые различия скрыты в разделённых этим знаком препинания его частях, Вам следовало бы обратиться к авторам словаря.