Словарная фиксация: досмо́тровый.

Да, нужна.

В слове студенческий произошла мена звуков т-ч, вероятно, под влиянием модели "младенец - младенческий, ученик - ученический" и т. п. Слово образовано по нерегулярной словообразовательной модели (ср.: доцент - доцентский, а не доценческий; аспирант - аспирантский, а не аспиранческий).

"Русская грамматика" (М., 1980) описывает чередования "заднеязычная – шипящая" |ц – ч|, |т – ч| и |з' – ж| перед морфом прилагательных ­еск: пастух – пастушеский, купец – купеческий, ребята – ребяческий, студент – студенческий, князь – княжеский.

Юрисконсульт - от нем. Jurisconsultus < лат. juris consultus "правовед".

Слово туча является многозначным (ср. туча комаров, туча проблем, смотреть тучей), но для второклассников, полагаем, следует подбирать более простые примеры.

Так говорить можно.

Словоформа вина представляет собой неполное предложение, восстанавливаемое как 'налить тебе вина?' или каким-то подобным образом. Неполное предложение не является обособленной конструкцией, поэтому вводное слово оформляется по общему правилу: Дорогая, может, вина?

Контекст странен. Наречие свысока пишется слитно, но значение наречия – 'надменно, высокомерно, с презрением'. Здесь же, очевидно, имеется в виду «с высоты, с вышины». Но в отличие, например, от слова далеко, которое может употребляться  в значении существительного (Русь! вижу тебя, из моего чудного, прекрасного далека тебя вижу), высоко выступает только в роли наречия или предикатива. Поэтому ответить на Ваш вопрос можно следующим образом: если надо как-то записать эту конструкцию, то так: с высока, но конструкция сама по себе неправильна, следовало бы сказать по-другому (с высоты, с вышины).

Указанные запятые нужны, они выделяют присоединительный член предложения: Непосредственно около трассы, да и на дороге вдоль обочин, расположилось множество машин.

Запятая не нужна.