На вторую часть Вашего вопроса ответить проще. Дело в том, что в этой приставке под ударением пишется чаще о, но в реальности — то, что слышится, то есть иногда и а: ра́спят, ра́звит (ср. ро́спись, ро́зыск), не говоря уже о ра́зум и ра́спря, где приставка практически не осознается. Поэтому без вариантов в написании гласного никак не обойтись.
Тогда как вопрос о том, чтобы подвести написание приставок на з/с под общий принцип передачи на письме значимых частей слова, встает при каждом новом обсуждении путей усовершенствования русской орфографии. Решение Орфографической комиссии, закрепленное декретами 1917 и 1918 гг., состояло в том, чтобы распространить мену з на с на все приставки перед всеми буквами, обозначающими глухие согласные (в том числе и перед буквой с, чего ранее не было, а также на приставки без- и через-(чрез-), которые ранее писались только с конечным з). Можно полагать, что установление именно такого правила было связано с попыткой устранить содержащуюся в нем непоследовательность. Мена согласных именно в этих приставках обусловлена историческими причинами. См. формулировку М. В. Ломоносова в "Российской грамматике" (1755): "Предлоги, которые из согласных з и с составляются, из сего правила должно выключить, ибо древнее их употребление к тому принуждает. Положим, чтобы употреблять с, невзирая ни на мягкость, ни на твердость следующих согласных, то должно писать исбытокъ, расрыть, восбраняю. Положим, чтобы вместо с была всегда з, то принуждены будем писать: зколачиваю, зтекаю, изтребляю, возкресеніе. Но, видя коль странно и дико сие кажется перед избытокъ, разрыть, возбраняю, сколачиваю, стекаю, истребляю, воскресеніе, мне кажется, должно признаться, что для привычки перед мягкими з, воз, из, раз, перед твердыми с, воз, ис надлежит оставить".
Если слово площадь входит в название улицы, то правильно так: ул. Площадь им. 50-летия Октября или Площадь им. 50-летия Октября. Если речь идет о площади, которая носит имя 50-летия Октября, то корректно: площадь им. 50-летия Октября. См.: полное правило о написании названий улично-дорожной сети населенных пунктов и транспортной инфраструктуры.
Пояснительная конструкция (а сочетанием за Армению или за Азербайджан поясняется местоимение за кого) может отделяться как запятой, так и тире. Тире предпочтительно.
Лучше оформить предложение следующим образом: Сидя в купе, читая не дочитанные в детстве книжки, которые он брал из библиотеки (Майн Рид, Стивенсон), — он был счастлив.
Судя по всему, присоединительная конструкция грамматически связана связью управление с существительным протяженность (протяженность автомобильных дорог (межселенных); протяженность автомобильных дорог в границах населенных пунктов), а потому правилен будет второй вариант.
Время – склоняемое существительное. Правильно: за столько времени.
Как правило, пишут и говорят: достижения в области чего-то или в чем-то. Сложно представить себе контекст, где может использоваться предлог по.
