Написание зависит от значения. Если сочетание имеет значение приблизительного указания (то ли в октябре, то ли в ноябре), ставится дефис: в октябре-ноябре. Если же сочетание обозначает интервал значений («от... до»), ставится тире: в октябре – ноябре (т. е. с начала октября по конец ноября).

Тире здесь ставится перед пояснительным членом предложения. Ср. примеры из справочника по пунктуации Д. Э. Розенталя: Эти птицы… добывают свой корм исключительно в воздухе — питаются летающими насекомыми; То ли он решил, что ошибся — честного человека не распознал, то ли по другой причине…

Названия произведений могут быть самыми разными по грамматическим особенностям. Следовательно, если автор лаконичен и обходится без определяющего слова (апеллятива), то числовую дилемму ему придется решать самостоятельно. Несомненно, самый простой выход — учитывать (держать в уме) определяющее слово и использовать сказуемое в той числовой форме, какую подсказывает определяющее слово. Но есть названия произведений, без синтаксических затруднений соединяющиеся с теми или иными сказуемыми, как в форме единственного, так и в форме множественного числа. Здесь автору надо не терять бдительности и проверять, не оказалось ли предложение двусмысленным (случай «Мастера и Маргариты») или непонятным.

Если сочетание имеет значение приблизительного указания, ставится дефис, например: в ноябре-декабре («то ли в ноябре, то ли в декабре»). Если же сочетание обозначает интервал значений («от... до»), ставится тире, пробелы нужны: в ноябре — декабре (т. е. с каких-то чисел ноября до каких-то чисел декабря).

Если сочетание имеет значение приблизительного указания, ставится дефис, например: в марте-апреле («то ли в марте, то ли в апреле»). Если же сочетание обозначает интервал значений («от... до»), ставится тире, пробелы нужны: в марте – апреле (т. е. с каких-то чисел марта до каких-то чисел апреля), в марте – мае (с марта до мая).

Нет, это правило не обязательное. Вы сами решаете, повторять ли дефис в начале следующей строки. В полном академическом справочнике «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина (М., 2006) указано: «При переносе может потеряться различие между написаниями слов слитно и через дефис; ср.: военно-обязанный (пишется военнообязанный) и военно-морской (пишется военно-морской). Для сохранения различия надо во втором случае повторить дефис в начале перенесенной части: военно- / -морской. Это правило применяется по желанию пишущего».

Сложно ответить на Ваш вопрос, ибо написания ВДВ-шник и ВДВшник одинаково неправильны. Орфографической норме русского языка отвечает только один вариант: вэдэвэшник. Вправе ли мы «по настоянию автора» нарушать законы русского письма?

Слова на букву Ы в русском языке есть, но картинки к ним нарисовать сложно. Слова на буквы Ы: ыр (песня у некоторых тюркских народов), ыкать (произносить звук ы), ыканье (произнесение звука ы). Кроме того, само название буквы Ы является словом – несклоняемым существительным среднего рода ы. В принципе, можно нарисовать под буквой Ы восточного сказителя, исполняющего песню, но вряд ли такие познания требуются от первоклассника. Скорее всего, эту букву можно пропустить.

Пунктуация зависит от того, является ли ну усилительной частицей или междометием. Различить их можно по смыслу, которы вкладывает автор, и интонации. Если после ну делается пауза, то в приведенных примерах это может быть междометием, то есть запятые стоит поставить.

Но при отсутствии паузы в первом и третьем предложениях ну может выступать и как усилительная частица — тогда запятая не ставится.