Тире не нужно, так как перед сказуемым-существительным преграда имеется отрицание. См. пункт 3 параграфа 15 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина.
Между частями этого бессоюзного сложного предложения предпочтительно тире для выражения результативных отношений (здесь — с оттенком степени): Спрятали вещи новенькой — она так и не смогла найти.
Возможны варианты пунктуации в зависимости от смысла. Если смысл в том, что платить по счетам ему пришлось уже из своего кармана, запятая не нужна. Если же смысл в том, что ему пришлось отвечать за свои поступки и платить по счетам, а слова теперь уже из своего кармана носят характер попутного пояснения (т. е. это дополнительная, необязательная информация), тогда запятую надо поставить: слова теперь уже из своего кармана в этом случае обособляются как присоединительная конструкция.
Такая пунктуация не ошибочна, если считать, что определительный оборот имеет характер пояснения или уточнения (обычно определительный оборот, стоящий после определительных, указательных и притяжательных местоимений, тесно примыкает к ним и запятой не отделяется).
Запятые не нужны.
Постановка тире корректна. Но и его отсутствие ошибкой не будет.
Такая формулировка некорректна.
Управление между чего-либо устаревает. Предпочтительно: между скалами.
Все верно.
Это сложное предложение, и запятая нужна.