В этом предложении тире отделяет пояснительную конструкцию.

Каково в данном случае значение слова бар?

Очень интересный вопрос! Вероятно, слово позаточек появилось в результате опечатки. В текстах мы чаще находим в том же месте початочек. Загляните, например, в сборник «Русские народные сказки и басни о зверях» 1914 года. Именно слово початочек образует логичный ряд ответов лисы на вопрос волка «Что Бог дал?»:  початочек — середышек — поскребышек.

Что означает слово початочек в тексте сказки? На этот вопрос отвечает «Словарь русских народных говоров». В 30-м томе находим соответствующую статью, а в ней пример — как раз из сказки о лисе-повитухе. Приведем фрагмент этой статьи:

1. Початочек, м. Ласк. 1. Тоже, что 1 Початок (в 1-м знач.) Слов. Акад. 1822 [стар.]. Купи для початочка. Смол., 1914 Пек.

2. Первый, старший ребенок в семье, первенец. — Что бог дал? — спрашивает волк [у лисы-повитухи] — Початочек, — отвечает лиса. Переясл.-Залесск. Влад., Афанасьев.

Первое значение отсылает нас к слову початок. О нем в том же томе словаря читаем: «Начало чего-л., начинание, почин. <...> Видать с початку, что не быть порядку. <...> Початок неплохой, а что дале будет, кто знает».

Получается, что лиса отвечает волку двусмысленно. Волк должен думать о початочке-ребеночке. Но слово початочек означает и первую порцию меда, съеденную лисичкой. Также двусмысленны и слова середыш («средняя часть чего-л.», «середина, средний ребенок, брат и т. п.») и поскребыш («остаток чего-л. съестного», «последний ребенок в семье») («Словарь русских народных говоров», тт. 37, 30).

Вот такая тонкая языковая игра. 

Все перечисленные Вами приемы могут стать средствами создания языковой игры (игры слов). Первый прием — основа каламбура, третий называют трансформацией (модификацией) фразеологизма. 

Полагаем, это слово можно использовать как стилистически нейтральное в данном значении.

Корректно: на олимпиаде.

Простите, но Ваш вопрос не очень понятен. 

Очевидно, сочетание на двух человек (а числительные до десяти рекомендуется передавать в словесной форме) относится к слову сертификат. При невозможности передачи в тексте словосочетания сертификат на двух человек название услуги можно сформулировать так: Восхождение двух человек по горному маршруту в сопровождении гида.