В русском языке слово боль часто используется в переносном значении для описания сильных эмоций или переживаний. Наречие до боли употреблено в переносном, метафорическом значении.
Корректно: ...чиновников, не дослужившихся до прав потомственного дворянства.
Наречие дотла пишется слитно: сгорать дотла.
В значении 'не достичь нужного уровня, результата' правильно слитное написание (здесь глагольная приставка недо... со значением неполноты, недостаточности): недотянул до ожидаемого результата. Ср.: не дотянул кабель до реки.
Поставленная запятая нужна.
Литературная норма: пойду к бабушке, к Ивану Кузьмичу.
Ответить до пятого апреля = Пятое апреля - это последний день, когда можно ответить.
Да, это название можно отнести к исключениям. В официальных составных названиях органов власти, учреждений, организаций, научных, учебных и зрелищных заведений, обществ, политических партий и т.п. с прописной буквы пишется первое слово и входящие в состав названия имена собственные, а также первое слово включаемых в них названий других учреждений и организаций.
Корректно: бабки-Полина гора, тети-Машин дом. Второе сочетание зафиксировано в орфографическом словаре.