1. Возможны оба варианта. При оборотах, образованных сочетанием «именительный падеж плюс творительный падеж с предлогом с», сказуемое может стоять как в форме множественного, так и в форме единственного числа. Форма множественного числа показывает, что в роли подлежащего выступает всё сочетание, т. е. действие приписывается взаимосвязанным равноправным субъектам. Форма единственного числа показывает, что подлежащим является только существительное в именительном падеже, а существительное в творительном падеже выступает в роли дополнения, обозначая лицо, сопутствующее производителю действия. Итак, в зависимости от смысла: Бабушка с внучкой пошли – если речь идет обо всех участниках действия. Бабушка с внучкой пошла – если речь идет в первую очередь о бабушке.

2. При наличии в конструкции слов вместе, совместно употребляется форма единственного числа сказуемого: Бабушка совместно с внучкой создала.

Да, раньше при переносе слов с приставками запрещалось оставлять в конце строки при приставке начальную часть корня, не составляющую слога. Сейчас правила переноса немного смягчились и такой перенос стал допустимым. Но при этом и сейчас предпочтительным признается такой перенос, при котором учитывается членение слова на значимые части. Таким образом, предпочтительный перенос: на-ступила, допустимый перенос: нас-тупила. См.: Правила русской орфографии и пунктуации. Полный академический справочник / Под ред. В. В. Лопатина. М., 2006. § 217.

Все вышесказанное относится к той ситуации, когда мы считаем на- в слове наступить приставкой (наступила на пятки). Но в значении 'начаться' в слове наступить выделяется корень наступ-. В этом случае перенос нас-тупила верен: внутри корня группа согласных может быть разбита для переноса любым способом.

Безусловно, высказывания со словами и сочетаниями, обозначающими мыслительную деятельность, типа Исходя из показателей в отчетной книге за 2030 год, можно сделать вывод, что предприятие работало в убыток, более правильны, чем высказывания без этих слов и сочетаний, типа Исходя из показателей в отчетной книге за 2030 год, предприятие работало в убыток. Вместе с тем однозначно ошибочными высказывания второго типа считать нельзя. Здесь мы имеем дело с так называемыми асимметричными конструкциями, в которых число частей не соответствует числу ситуаций. Сравним пример, приведенный в учебнике «Современный русский язык» под ред. Е. И. Дибровой (М., 2008, с. 427): Если хотите купить хлеба, то булочная направо. Сравним развернутый вариант: Если хотите купить хлеба, то (имейте в виду, знайте, что) булочная направо. 

В слове недолив одна приставка —  недо- (недолив ← недолить ← лить). В глаголах эта приставка обозначает 'действие, названное производящим глаголом, которое не доведено до необходимой нормы'.  Ср.: брать → недобрать → недобор; грузить →  недогрузить → недогруз и т. п. В производных отглагольных существительных, которые совмещают значение процесса, названного производящим глаголом, со значением существительного как части речи, значение глагольной приставки недо- сохраняется. 

Некорректность выделения двух приставок (не- и до-) связана:

1) с значением приставки недо-, которое отличается от значения приставки до- с предшествующим отрицанием;

2) с отсутствием в литературном языке слов *добор, *догруз и т. п. (слово долив, хотя оно и встречается в разговорной речи, в словарях не зафиксировано).

Допустимы оба варианта: Я всегда хожу накрашенная и Я всегда хожу накрашенной. 
См. ходить в «Большом универсальном словаре русского языка»:

13.0. Находиться, пребывать в каком-л. состоянии, положении и т. п. Син. бегать.

Ходить в каком-л. виде (в каком-л. состоянии, в каком-л. настроении …). Кто-л. ходит раздетым / раздетый (голым / голый, босым / босой, голодным / голодный, весёлым / весёлый, грустным / грустный, пьяным / пьяный, довольным / довольный, подавленным / подавленный, беременной / беременная, убитый горем …)

В предложениях Я хожу ненакрашенная и Я хожу ненакрашенной Вы верно написали не с причастием. Если в предложении нет противопоставления (Пришла не накрашенная, а умытая) и у причастия нет зависимых слов (Из-за не накрашенной до конца актрисы съёмки отложили), не с причастием пишется слитно.

Дело в том, что глагол ранить двувидовой, то есть может обозначать как завершенное действие (совершенный вид), так и продолжающееся действие (несовершенный вид). Например: Его ранили (совершенный вид) и Ты меня ранишь (несовершенный вид). Причастия же (пишущиеся с -нн-) образуются именно от глаголов совершенного вида. Зависимые слова при определении, образованном от глагола ранить, указывают на то, что в данном случае он употребляется как глагол совершенного вида (раненный в бою, раненный в ногу и т. п.). Отсутствие же зависимых слов, напротив, указывает на то, что в данном случае слово ранить употреблено как глагол несовершенного вида (раненый солдат). Тогда как глаголы повредить и уничтожить относятся к совершенному виду, поэтому от них образуются причастия, которые пишутся с -нн-.

Двойная буква с пишется в словах рассчитать (рассчитаться, рассчитывать, рассчитываться) и бессчетный. Двойная согласная пишется здесь на стыке приставок рас-, бес- и корня счит- / счет-, где с- — бывшая приставка, сросшаяся с корнем -чит- / -чет-. Таким образом, с исторической точки зрения в словах рассчитать и бессчетный две приставки: рас- / бес- и с- Ср. написание аналогично построенных слов: подсчитать, засчитать и т. п. Однако в качестве существительного, соотносительного по смыслу с глаголом рассчитать, закрепилось слово расчет, образованное не от глагола рассчитать, а от устаревшего глагола расчесть, где только одна приставка — рас- (ср. вычесть — вычет, зачесть — зачет). Тем самым возникли неприятные орфографические пары: рассчитать — расчет, рассчитанный — расчетливый и др.

Корректно заключить все предложение в кавычки: Рассмотрим предложение, рассказывающее о некоем событии в деловой сфере таким образом: «Дождь лил как из ведра всего с полминуты, но успел намочить всех присутствующих».

В вопросах правописания следует ориентироваться на рекомендации орфографического словаря.