Правильно: в ГБОУ "Гимназия № 343". 

Согласно ответу 223580 следует писать бензогенератор и дизель-генератор (вариант: бензо- и дизель-генератор), но не *бензодизель-генератор. Согласно ответу 263302 следует писать бензо-, электроинструменты (если речь о разных инструментах) и бензоэлектроинструменты (если речь об инструменте, который работает на бензине и электричестве). Разница не в том, что в одном случае речь идет о генераторах, а в другом об инструментах, а в типе соотношения основ сложного слова. 

Тире в данном предложении ставится.

Приведенные Вами примеры - это примеры словообразования, а не склонения.

Дело в том, что словообразовательная морфема -ск- представлена в русском языке тремя вариантами (морфами).

Морф -ск- выступает в позициях: а) после губных и зубных согласных (находящихся перед данным морфом, за исключением |н| - |н'|, в позиции фонологического неразличения твердых и мягких), а также после |н|, |р|, |л'| и |j|, в том числе после различных сочетаний согласных, без ограничений: соседский, сербский, лермонтовский, океанский, организаторский, эскимосский, ассистентский, марксистский, шефский, майский, февральский, пермский, монмартрский (от топонима Монмартр); б) после согласной |ц|, фонетически ассимилирующей первую согласную морфа -ск-, что передается орфографически как -цк(ий): казацкий, немецкий, елецкий; в) после заднеязычных и шипящих - только в образованиях, мотивированных топонимами и этнонимами (моздокский, лейпцигский, палехский, нивхский, палангский, парижский, угличский, чешский, быдгощский), фамилиями на -ич (мицкевичский) и в словах герцогский, шахский, мужской, коллежский; г) после |р'| и |н'| - в словах сентябрьский, октябрьский, ноябрьский, декабрьский, июньский, деньской (в сочет. день-деньской); д) после |л| и |н'| - в некоторых прилагательных, мотивированных нерусскими топонимами: ямалский, кызылский, халхинголский, тянь-шаньский, пном-пеньский; е) после гласных - только в некоторых прилагательных, мотивированных несклоняемыми топонимами, преимущественно эстонскими, и этнонимами: бордоский, ватерлооский (Ватерлооская битва), майяский (майя - ⁽группа родственных индейских племен в Центр. Америке⁾), тартуский, раквереский, чарджоуский.

   Морф -еск- (фонемат. |a₁с₂к|) выступает после шипящих в образованиях, мотивированных нарицательными сущ.: супружеский, купеческий, юношеский, товарищеский. При этом на месте шипящих в основе мотивирующего слова могут выступать как шипящие (трюкач - трюкаческий, ханжа - ханжеский, юноша - юношеский), так и другие фонемы (друг - дружеский, князь - княжеский, логика - логический, купец - купеческий, ребята - ребяческий, монах - монашеский).

   Морф -овск-, орфогр. также -евск- (фонемат. |ов₁с₂к|), выступает после согласных (кроме |к'|, |г'|, |х'|) в прилагательных, мотивированных: а) некоторыми нарицательными сущ. муж. р. I скл. - немотивированными и с суф. морфами -ик, -их, -ец: воровской, шутовской, отцовский, дедовский, жениховский, стариковский, портновский, борцовский, чертовский, бунтовской, банковский, кремлевский, съездовский, августовский; особенно тяготеют к сочетаемости с морфом -овск- основы на -ик и односложные основы: нов. битниковский; окказ. сочельниковская елка (Возн.), фрицевская телега (Нагиб.), сейфовские ключи (газ.); б) личными именами муж. р. I скл., а также фамилиями и прозвищами различных типов склонения: Пётр - петровский, шекспировский, капабланковский, горьковский, геркулесовский, дарвиновский, гойевский, жюльверновский; в) топонимами различных типов склонения: Днепр - днепровский, Орёл - орловский, Массандра - массандровский, Клинцы - клинцовский, Нагорье - нагорьевский; г) аббревиатурами - нарицательными и собственными (профорговский, детсадовский, уралмашевский); д) однословными названиями учреждений и предприятий, партий и других политических группировок, журналов и газет, спортивных обществ, кораблей и т. п., принадлежащими к различным типам склонения: "Калибр" (завод) - калибровский, Бунд - бундовский, "Искра" - искровский, "Зенит" - зенитовский, "Аврора" - авроровский; сравним: шахтёр (лицо, нариц.) - шахтёрский и "Шахтёр" (спортивное общество) - шахтёровский.

См.: Русская грамматика / Под ред. Н. Ю. Шведовой. М., 1980. Пар. 631.

Слово обсерватор не зафиксировано в нормативных словарях современного русского литературного языка. Однако существуют административные документы, в которых дано определение этого термина. Например, Письмо Роспотребнадзора от 11.02.2020 N 02/2037-2020-32 «О направлении временных рекомендаций по организации работы обсерватора" (вместе с "Временными рекомендациями по организации работы обсерватора для лиц, прибывших из эпидемически неблагополучной территории по новой коронавирусной инфекции")», где сказано следующее: "Обсерваторы, специально приспосабливаемые учреждения для изоляции и медицинского наблюдения за лицами, прибывшими из эпидемически неблагополучной территории по новой коронавирусной инфекции. Развертывают в любых учреждениях, в которых могут быть соблюдены требования по изоляции, обработке стоков, охраны территории, находящиеся в отдаленном расстоянии от крупных городов (санатории, профилактории, реабилитационные центры и пр.)". Термины обсерватор и обсервация получили распространение во время эпидемии коронавируса, однако появились в речи раньше. Так, определение этих понятий было дано уже в «Сборнике нормативных документов по ветеринарно-санитарной экспертизе и госветнадзору. Часть 3. Ветеринарные и санитарные правила (по сост. на 01.06.2014)» (Сост. С. Н. Луцук, Ю. В. Дьяченко, В. П. Толоконников, В. И. Трухачев; Ставрополь: Агрус, 2014). Более того, ныне они стали употребляться уже не только в официально-деловых и научных текстах, но и в текстах художественных, публицистических, а также в бытовой речи. См., например: Сегодня я записала все видео для моего марафона, провела онлайн встречу с клиентом, сходила к стоматологу, завершила читать главу про шизофрению, устроила лечебный обсерватор на балконе для всех своих орхидей [Марина Щербакова. VK. 2020]; Уточняем непонятное: Обсерватор (Противоэпидемическое учреждение, предназначенное для временного медицинского наблюдения за здоровыми лицами, выезжающими за пределы карантинной зоны): теперь мы точно знаем о том, что это такое по общепринятому факту [Анна Князева. Божья любовь. Экстремальная литература. 2022]; ОБСЕРВАТОР. До сих пор мы с вами слышали, в основном, об «обсерваториях» (где ученые наблюдают, изучают и анализируют природные явления). Самые известные обсерватории – астрономические. Теперь ОБСЕРВАТОР. Корень тот же, что у «обсерватории» — лат. observatio (наблюдение). И слово, на самом деле, не «марсианское», оно из медицинской терминологии. ОБСЕРВАТОР — временное учреждение, которое разворачивается в приспособленных помещениях для проведения обсервации, то есть наблюдения. В документах главного санитарного врача РФ можно увидеть и «обсерватор», и «изолятор» (в советской медицине были именно «изоляторы», см. Большую медицинскую энциклопедию). В чем разница? ОБСЕРВАТОРЫ размещаются не в больницах (как правило), а в отдельных помещениях, которые приспосабливают для карантина здоровых людей. Только здоровых! Это могут быть гостиницы, школы, профилактории и т.п. Главное – там не лечат, там только наблюдают. Изолятор находится уже на территории медицинских учреждений (Марина Королева. Русский в порядке. М.: Изд-во АСТ, 2024). 

Так что следует рассчитывать на появление этого слова в словарях неологизмов. 

Нормативно без дефиса: как раз таки.