Правила о приведенной Вами модели нет, но есть набор корректирующих правил, которые регулируют похожие случаи. В соответствии с принципами, лежащими в основе данных правил, корректно написание с двумя дефисами, например: юго-западно-даргинский (язык), юго-восточно-азиатский (театр военных действий). Если прилагательное такой модели войдет в состав географического названия, то все его части нужно будет написать с прописной буквы. О найденной Вами лакуне в правилах мы сообщили в отдел культуры русской речи Института русского языка им. В. В. Виноградова РАН, где сейчас ведется работа над полным академическим описанием русской орфографии.
Исторически в слове препятствие выделяется приставка пре- со значением, близким к значению приставки пере- (у этой приставки есть значения перехода, передачи, превращения, преграды, деления надвое, взаимного действия), этим и объясняется написание с буквой е. Полный корень, представленный в этом слове (тоже с исторической точки зрения), — пин/пн/пя/пон: запинаться (препятствие, препинание), запнуться, запятая, запонка (препона).
Однако в современном русском языке приставка в слове препятствие уже не выделяется. Разбирая это существительное по составу с точки зрения современного языка, мы должны выделить корень препятств-.
Основа прилагательных монарший и патриарший (сюда же относятся отчий и устар. орлий) оканчивается на сочетание согласных, что, скорее всего, и является причиной их склонения по адъективному типу. В прошлом круг подобных прилагательных был шире. По адъективному типу могли склоняться прилагательные с основой на одиночный шипящий: княжий, разбойничий, казачий и др. Тенденция к унификации склонения прилагательных на -ий, мотивированных названиями лиц, на базе смешанного (местоименного) типа характерна и для современного языка: в средствах массовой информации встречаются сочетания монаршья особа, выполнить монаршью волю и т. п.
У суффикса -ник-, с помощью которого образовано существительное жилищник, весьма широкий круг значений: в целом слова с этим суффиксом обозначают предмет или лицо. Поскольку слово жилищник используется исключительно в сфере, связанной с жилищно-коммунальным хозяйством, можно предположить, что жилищник — это работник в сфере ЖКХ.
Это подтверждает и пример 2009 года, который мы нашли через «Национальный корпус русского языка»: «В самом деле, какой дорожник или жилищник, не говоря о презренном производственнике, станет возражать...» (издание «Однако»). Здесь содержится целый ряд существительных с суффиксом -ник-, указывающих на сотрудников разных сфер: дорожного хозяйства, ЖКХ и производства.
Помета затрудн. может по-разному интерпретироваться лексикографами. В Грамматическом словаре А. А. Зализняка она является в большей степени описательной, нежели нормативной. В предисловии к словарю помета комментируется так: «носители литературного русского языка в тех случаях, когда им в речи требуется по смыслу данная форма, обычно испытывают затруднение и нередко предпочитают обойтись вообще без этой формы, заменив слово синонимом или перестроив синтаксическую конструкцию» (подробнее см. в электронной версии словаря; нужный фрагмент начинается со слов «Сложную проблему для грамматического словаря...»). Нормативная оценка форм, образование которых вызывает затруднения, будет разной, вопрос о нормативности для таких форму решается индивидуально.
Полный академический справочник «Правила русской орфографии и пунктуации» вышел именно на правах справочника. Он не был утвержден в качестве общеобязательного свода правил правописания, этот официальный статус сохраняется за сводом 1956 года (который в некоторых случаях противоречит современной практике письма, такой вот парадокс).
В разделе, о котором Вы говорите, перечислены не вообще все источники, в которых содержатся сведения о нормах русского языка и правилах правописания, а только те, которые размещены на нашем портале, – электронные словари и справочные материалы. Электронной версии полного академического справочника на нашем портале, к сожалению, нет.
Прежде всего надо сказать следующее: никаких новых правил – «фурсенковских» и «нефурсенковских» – не существует. Если Вы имеете в виду прошлогоднюю шумиху в СМИ о якобы «новых нормах языка», введеных Минобрнауки, то спешим Вас успокоить: никаких новых норм министерство не вводило, а «нововведениями» журналисты назвали тогда варианты, которые либо уже несколько десятилетий фиксируются словарями как допустимые, либо и вовсе представляют собой старую, уходящую норму.
Теперь по существу Вашего вопроса. Правильно: подьяческий, а увиденное Вами написание – орфографическая ошибка. Мы написали об этом факте в администрацию Санкт-Петербурга. Будем надеяться, что ошибку исправят.
Дефисное написание орфографических норм не нарушает. Напротив, иноязычные топонимы, которые в языке-источнике пишутся раздельно, в русском пишутся, как правило, именно через дефис, ср.: Нью-Йорк (англ. New York), Буэнос-Айрес (исп. Buenos Aires), Кутна-Гора (чеш. Kutná Hora). Дефисное написание будет правильным и в приведенных Вами примерах.
Смущает только двойное с в Гросс-Кёрис. Немецкое Groß в географических названиях обычно передают как Грос-, ср.: Гросглокнер (нем. Großglockner), Гросер-Арбер (нем. Großer Arber) – такие написания фиксирует «Словарь собственных имен русского языка» Ф. Л. Агеенко. По аналогии следует рекомендовать написание Грос-Кёрис.
Владимир Владимирович Лопатин – главный научный сотрудник Института русского языка им. В. В. Виноградова РАН, председатель Орфографической комиссии РАН, ответственный редактор самого полного на сегодняшний день «Русского орфографического словаря», лауреат Государственной премии СССР 1982 года (в составе авторского коллектива «Русской грамматики»).
«Русский орфографический словарь» (в котором Вы обнаружили слово призерка) фиксирует не только активную общеупотребительную лексику, но и слова разговорные, просторечные, жаргонные, устарелые – в той мере, в какой эти категории слов отражаются в художественной литературе, в газетно-публицистической и разговорной речи. Слово призерка в разговорной речи употребляется, поэтому оно и было включено в словарь.
В основе слова магнитофон легко выделяются корни -магнит- и -фон-, так как они в тех же значениях входят в состав множества других слов, например: магнитный, магнитосфера, магнитомеханический, магнитно-рельсовый; домофон, граммофон, диктофон.
Основа слова велосипед в русском языке не членится на значимые части. Слово было заимствовано из французского языка (vélocipède) и восходит к латинскому: vēlōx, vēlōcis «быстрый» + i + pēs, pedis «нога». Разговорные слова вел, велик образовались в русском языке усечением исходного слова (во втором случае еще и с помощью суффикса -ик-) и не свидетельствуют о членимости исходной основы.