В данном случае верно раздельное написание, так как краткая и полная формы прилагательного дорогой в сочетании с существительным жизнь имеет разное значение, сравним: В этом городе жизнь недорогая (не стоит больших денег), но Ему жизнь не дорога (он не ценит жизнь). Сочетание а может действительно можно рассматривать как общую вводную конструкцию для двух частей сложносочиненного предложения: А может, кой-кому и жизнь не дорога и он решил наставить мне рога?

Выбор предлога объясняется только традицией.

Запятая нужна: Довольный, я съедаю много. 

Определительные обороты, относящиеся к личному местоимению как в именительном, так и в косвенных падежах, выделяются запятыми , независимо от места расположения: Совершенно убитый, он вынужден прервать визиты и вернуться домой (Нагиб.); Он, трижды молодой, ждал от жизни всего, но этого письма никак не ждал (Шукш.); Мы, привыкшие к беспредельному морскому шуму, были даже подавлены этой тишиной (Пауст.). 

В специализированных и научно-технических изданиях чаще используют цифры, в художественной литературе предпочтительно писать словами.

Сочетание на предложение Пугачева служить ему не является придаточным предложением, так как в нем нет грамматической основы. В этом сочетании есть дополнение (отвечает (на что?) на предложение), несогласованные определения (предложение (чьё?) Пугачева; предложение (какое?) служить) и ещё одно дополнение (служить (кому?) ему). Для обособления этого сочетания нет оснований.

Запятая перед деепричастным оборотом не обладая знанием о нем нужна. Строение предложения вызывает вопрос: последовательность разных обособленных оборотов — причастный оборот изображающий предмет, затем деепричастные обороты — оправданна?

Никаких отклонений от норм в этом предложении не наблюдается. Количество деепричастных оборотов нормой не регламентируется, оно ограничено только здравым смыслом: если перегрузить предложение, скажем, десятком деепричастных оборотов, оно будет плохо восприниматься или вообще не будет восприниматься. Но это относится не только к деепричастным оборотам.

Единственное, к чему можно (при очень большом желании) придраться, — это вид второго деепричастия. Сказуемое в предложении выражено глаголом несовершенного вида (обозначается длительный процесс), а оба деепричастия — совершенного вида. Первое из них воспринимается как обозначение действия, предшествовавшего основному (сначала затаил дыхание, затем наблюдает). Второе, поскольку оно тоже совершенного вида, также воспринимается как обозначение предшествовавшего действия: отметил и наблюдает. Но в таком случае не вполне логично то, что оно находится после основного сказуемого: должно бы тоже предшествовать. Позиция второго деепричастия объясняется тем, что ему подчинено изъяснительное придаточное, в котором заключен смысл, ради выражения которого в значительной мере написано и все предложение. Если переместить деепричастие вместе с придаточным в позицию слева от основного сказуемого, предложение станет читаться значительно хуже, а акцент на смысле придаточного пропадет. А оторвать придаточное от деепричастия не получится.

Раз второе деепричастие должно находиться все-таки справа от основного сказуемого. ближе к концу главной части, оно должно было бы обозначать действие, происходящее одновременно с основным; но в таком случае оно должно было бы иметь несовершенный вид (ср. с другим глаголом: ...наблюдал за серым зайчиком, удивляясь про себя тому, что даже зверек...). Однако удивляться можно продолжительное время, а отмечать про себя (что-то одно, и без значения повтора) — нет. В итоге автор предложения остановился на данном варианте — по-видимому, проигнорировав получившуюся шероховатость.