1. Корректно написание со знаком тире: врач — аллерголог-иммунолог. Однако в приведенном Вами примере 1 тире отделило бы конструкцию главный внештатный детский специалист  от конструкции Министерства здравоохранения, что нарушило бы логику и грамматику высказывания; в приведенном Вами примере 2 тире возможно. 

2. Победителем стал Иванов В.В. — ученик Горно-Алтайской детской школы искусств. 

Правилен второй вариант. Недопустимо слитное или дефисное написание с приставкой или первой частью сложного слова, если вторая часть содержит пробел, т. е. представляет собой сочетание слов. В этих случаях слитные или дефисные написания, рекомендуемые основными правилами, должны заменяться раздельными. Ср.: лже доктор наук, псевдо произведение искусства, теле круглый стол, мини стиральная машина.

В случае если изначально что-либо было плохим, то говорят: стать еще хуже, сделать еще хуже. Например: Фотография на справке была приклеена криво, я стал поправлять и сделал еще хуже.

Фраза что-либо стало хуже (без еще) обычно употребляется по отношению к изначально хорошему. Например: Тебе очень шли длинные волосы, а после стрижки стало хуже.

Вопрос классификации может решаться в разных научных источниках по-разному. С точки зрения академической грамматики, например, к 2-му склонению отнотся существительные типа мама, юноша и т. п. Школьная классификация предполагает отнесение существительных типа следствие к 2-му склонению, наряду с существительными типа стол, конь, гений, окно, поле. См. : https://gramota.ru/biblioteka/spravochniki/russkij-yazyk-kratkij-teoreticheskij-kurs-dlya-shkolnikov/sklonenie-sushchestvitelnykh

ЛАУРЕА́Т — звание, к-рое присуждается в результате конкурсного отбора за выдающиеся заслуги, достижения в области науки, техники, искусства и т. п., а ткж. человек, к-рому присвоили такое звание. Л. Государственной премии России. В прошлом году он стал лауреатом конкурса артистов балета.

Февраль не является ни конкурсом, ни премией, так что предложенная Вами формулировка некорректна.

В русском языке есть некоторое количество прилагательных, которые образованы от основы на н, но без суффикса -н-, поэтому они пишутся с одной буквой н: зелёный, поганый, пряный, румяный, свиной, синий, юный, фазаний, бараний, олений, тюлений.

Исторически румяный восходит к тому же корню, что и руда, рдеть. Исходное рудменъ 'рдяный, красный' превратилось в румяный после упрощения дм в м, а суффикс -ен- перешел в -ян- под влиянием слов типа багряный.

Правильно: Худилайненом.

Заимствованные фамилии на -ов, -ин, которые принадлежат иностранцам, в форме творительного падежа имеют окончание -ом (как существительные второго школьного склонения, например стол, столом): Дарвином, Грином, Чаплином. Омонимичные русские фамилии имеют окончание -ым в форме творительного падежа: с Чаплиным (от диалектного слова чапля 'цапля').

А вот фамилия на -ен может иметь только окончание -ом в творительном падеже.

Составители «Русского орфографического словаря» РАН Е. В. Бешенкова и О. Е. Иванова в книге «Теория и практика нормирования русского письма» (М., 2017) пишут о том, что основанием для кодификации написаний офлайн и офшор стал орфографический прецедент: эти слова были закреплены с одним ф по образцу англицизмов с той же начальной частью, напр.: офис, офсет, офсайд.