Если автор намерен придать приложению современник Льва Толстого  дополнительное обстоятельственное значение, например выразить смысл 'хотя он был современником Льва Толстого' или 'поскольку он был современником Льва Толстого' (в контексте нет лексических или грамматических показателей, однозначно указывающих только на одну трактовку), это приложение нужно отделить от определяемого слова запятой: Современник Льва Толстого, Бунин нередко спорил с историей, с веком, с современниками. Если автор намерен лишь соотнести время жизни двух писателей, обособление не требуется: Современник Льва Толстого Бунин нередко спорил с историей, с веком, с современниками. 

Слово сонаправлен пишется слитно, верен первый вариант.

Верно, род у местоимения кто и его производных как будто не определяется, если пытаться определить его морфологически, по окончанию. Однако в прошедшем времени глагол при местоимении кто ставится в форме мужского рода (даже если речь заведомо идет о лице женского пола, ср.: Кто вышел замуж?), при местоимении что — среднего рода. Так же ведут себя и прилагательные (ср. у Блока: ...Недвижный кто-то, черный кто-то / Людей считает в тишине; или Что-то слышится родное в долгих песнях ямщика). Это означает, что у этих местоимений род определяется синтагматически, через согласование. Строго говоря, и у обычных существительных самый надежный способ определить род тоже синтагматический: вне словосочетаний новое пальто, крепкий кофе род входящих в них существительных определить невозможно.

Таким образом, у местоимения кто-то, о котором идет речь в вопросе, имеется постоянный морфологический признак — мужской род.

Что же касается падежа притяжательных местоимений 3-го л., которых в русском языке, строго говоря, нет и вместо которых используются застывшие формы косвенного падежа соответствующих личных местоимений, то их падеж определяется по условному согласованию с существительным:

в его книге — в своей книге: в обоих случаях предложный падеж;
из его книги — из своей книги: в обоих случаях родительный падеж
и т. д.

Тот факт, что в случаях вида в его книге имеет место условное согласование и подразумевается тот же падеж, что и при явном согласовании (в своей книге), подтверждается просторечным обходом литературной нормы, который заключается в образовании отвергаемых нормой форм типа в евонной книге (ср. у Чехова: «а она взяла селедку и ейной мордой начала меня в харю тыкать»).

Аналогичное условное согласование имеет место и у несклоняемых существительных: в новом пальто — предложный падеж.

Оба варианта возможны, но предпочтительнее: на свою собаку. Обратите внимание: запятая после слова лечебницу не нужна. Нет оснований для ее постановки.

Как правило, "год" не требует буквенного наращения: с 1987 по 2000 год.

Правильно: до 38–40 °С.

Об обособлении оборотов с предлогами по сравнению и в зависимости от читайте в "Справочнике по пунктуации".

В Ваших примерах эти обороты обособлять не нужно.

Да, правильно.