Обе формы родительного падежа имеют право на существование в подобных конструкциях.
Такое сочетание не ошибочно, оно встречается в художественной литературе. Например: А хуже всего было то, что, когда он произнёс эту свою шутку богатого гуляки, я заметил, что она улыбнулась в уже пригубленный стакан, и улыбнулась довольно язвительно. Ф. Искандер, Письмо. Даже стакан, пригубленный Вальганом, хотелось выбросить. Г. Николаева, Битва в пути.
Запятая перед как не нужна.
Пунктуация будет зависеть от контекста, например: Старик – художник-самоучка. Старик-художник – самоучка. В студию вошел старик – художник-самоучка. В студию вошел старик-художник, самоучка.
Здесь нет оснований для постановки запятой.
В словарях русского языка, размещенных на нашем портале, представлены все образцы склонения слова чек-лист.
Дело в том, что исконно славянские языки не знали личного местоимения 3-го лица, однако еще до возникновения письменности его роль стало выполнять указательное местоимение и (муж. род), я (жен. род), е (средн. род), выступавшее обычно в сложении с частицей же: иже, яже, еже. Это местоимение в косвенных падежах имело формы в единственном числе для мужского и среднего рода его, ему, имь (> им), емь (> ем), а для женского – еѣ (> ее), еи (> ей), ею, еи (> ей); во множественном числе для всех родов ихъ, имъ, ими, ихъ. Еще в праславянский период в им. пад. вместо форм и, я, е укрепились формы другого указательного местоимения – онъ, она, όно (это местоимение сохранилось теперь как форма устаревшего полного прилагательного оный, оная, оное, ср. выражение в оно время — «когда-то, давно»), в косвенных же падежах сохранились старые формы. Так и возник тот супплетивизм форм местоимения 3-го лица, который характерен и для современного русского языка.
