Фамилия Чуприна склоняется: Р. п. – Чуприны, Д. п. и П. п. – Чуприне, В. п. – Чуприну, Т. п. – Чуприной.
Запятая не ставится.
Предложение можно было бы построить более понятно. Но в целом предложение составлено корректно, требуется запятая перед или, поскольку союзы ли... или в сложносочиненном предложении относятся к повторяющимся.
Запятая нужна. Но можно поставить и тире.
Предлог пишется строчными буквами.
Ставить тире нет необходимости (разве что как сильный интонационный знак).
В сложных словах с первой частью гетеро- основное ударение падает на вторую часть слова. На первую часть гетеро- падает дополнительное ударение, и в большинстве случаев возможны варианты гетеро- и гетеро-: гетерогенез и гетерогенез, гетерогамия и гетерогамия.
Разные справочники дают разные рекомендации (подробнее см. в "Письмовнике"). На практике названия городов из двух слов, если они следуют после родового слова город, чаще не склоняют.
