См. в Правилах.

Такой разницы нет. Правильно: в городе Москве. См. «Письмовник».

Эти слова могут быть контекстуальными антонимами, то есть могут противопоставляться в определенном контексте. При этом некоторые лексикографы относят их к языковым комплементарным (дополнительным) антонимам — то есть словам, существующим в рамках только двучленных оппозиций, где отрицание одного означает утверждение другого. 

Пунктуация зависит от строя предложения и смысловых связей между словами. Если Иван – подлежащее, а фермер – сказуемое (об Иване сообщается, что он фермер), между этими словами ставится тире: Иван – фермер. Если слово фермер выступает как приложение, оно выделяется запятыми: С Иваном, фермером, наш корреспондент поговорил о жизни в деревне. Что касается дефиса: после собственного имени лица дефис ставится только в случае слияния определяемого существительного и приложения в одно сложное интонационно-смысловое целое. Дефис возможен в таком, например, контексте: Его все знали как Ивана-фермера.

Начнем ответ все же со ссылки на словарную фиксацию: Джек-потрошитель. Теперь попробуем объяснить это написание. Существительное, присоединяемое к имени собственному и указывающее на какую-то характеристику носителя имени, является приложением и пишется через дефис, например: Иван-дурак, Иван-царевич, Марья-искусница, Соловей-разбойник, Человек-невидимка, Зевс-громовержец, Николай-угодник. Если характеристика, выраженная в приложении, воспринимается как прозвище (часть индивидуального имени), то написание меняется, ср.: Иван Воин, Николай Чудотворец. Возможность трактовать слово и как приложение, и как прозвище приводит в некоторых случаях к колебаниям в написании, ср.: Бова-королевич и Бова Королевич, Иван-царевич и Иван Царевич. Написание имени конкретного исторического лица, персонажа закрепляется в словарях, рекомендациям которых нужно следовать. 

Предпочтительнее такая конструкция: награждается Иванов Иван, ученик 5 класса «А» МАОУ СОШ № 40. 

По общему правилу имя деда не нуждается в обособлении: существительное дед — нераспространенное приложение, относящееся к имени собственному. Однако если существительное дед логически выделить и, как следствие, придать имени собственному характер попутного замечания, приложением станет уже имя собственное; такое приложение нужно обособить. (См. об этом параграф 63 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина.) Таким образом, оба варианта расстановки знаков препинания корректны, но между ними есть смысловое различие.