Можно предположить, что в описываемых Вами случаях речь идет о произношении суффикса -л- на конце глагольных форм прошедшего времени мужского рода как губно-губного сонанта [w] или так называемого неслогового [ў]. Из близкородственных русскому языков такой звук есть в украинском и белорусском, причем в белорусском алфавите для него есть особая буква ў, а в украинском он обозначается буквой в: ср. бел. Ты добра паспаў? ‘та хорошо поспал?’, но Ты добра паспала?; укр. Ти добре поспав?, но Ти добре поспала?). В русском языке буква в на конце слова должна читаться как глухой звук [f]. Из Вашего описания не вполне ясно точное произношение суффикса -л- в приводимых вами примерах. Если произносится действительно нечто вроде [ў/w], не исключено, что это действительно какая-то разновидность манерного, сюсюкающего произношения, свойственного некоторым склонным к «мимимишности» носителям языка в разговорах с детьми или домашними животными. И тогда это мало отличается от приводимого Вами сделяль. Но такой интерпретации в некоторой степени противоречит то, что «сюсюкающее» [w] на месте л скорее всего не ограничилось бы только мужским родом и конечной позицией в слове, а проникло бы и в позицию перед гласным (Ты хорошо поспа[ў/w]? и Ты хорошо поспа[ў/w]а?), в отличие, кстати, от белорусского и украинского, где чередование [л]:[ў/w] – это результат закономерного фонетически обусловленного изменения [л] > [ў/w] на конце слова. Таким образом, в условиях недостаточной изученности данного явления и даже отсутствия полной уверенности в существовании такого явления объяснить его пока не представляется возможным.

Указанная запятая не требуется.

Здесь верно: недоиграна. Хорошо бы и пунктуационные ошибки исправить :)

Нужна запятая: Зачем ему строчки, в которых печали и боль?  В этом предложении есть придаточная часть, но нет эллипсиса.

Запятая уместна. Верно слитное написание. В предложении есть стилистические погрешности.

Части сложного географического названия пишутся с прописной буквы и соединяются дефисом, если название образовано сочетанием иноязычных элементов.  Иноязычные родовые наименования, входящие в состав географических названий, но не употребляющиеся в русском языке в качестве нарицательных существительных, также пишутся с прописной буквы. Служебные слова, находящиеся в середине сложных географических названий (русских и иноязычных), пишутся со строчной буквы и присоединяются двумя дефисами.

Таким образом, верно: Торре-Гранде, Торре-ди-Пьяцца, Кастелло-дель-Буонконсильо. 

Запятая перед и в обоих примерах не нужна.

Правильно: всматриваться в даль (раздельно). Дело в том, что глагол всматриваться требует постановки предлога перед управляемым существительным.

Как правило, если нет зависимых слов или глагола с предлогом "в", то пишем слитно, считая слово наречием: глядеть вдаль - вглядываться в даль - глядеть в даль далекую.