Процесс «срастания» нескольких морфем в одну морфему называется опрощение. Опрощение не происходит одномоментно: вчера были приставка и корень, а сегодня стали одним корнем. Поэтому на вопрос, в какой момент произошло опрощение в том или ином слове, ответить в принципе невозможно. Язык меняется постепенно, со сменой поколений его носителей.

Кое-кто (в основном люди постарше и начитанные дети), конечно, чувствуют связь слова недоразумение со словами ум, разум, знают о существовании приставки недо- (которая, кстати, тоже появилась в результате опрощения). Но чтобы выделить корень и подобрать однокоренные слова, недостаточно просто найти слова с похожими звуковыми фрагментами, нужно еще объяснить связь по значению. Иначе говоря, общий корень – это еще и общий семантический компонент. Слова дом, домовой, домик, домишко обладают общим корнем дом, т. к. тем или иным способом соотносятся по значению со словом дом: домовой – добрый или злой дух, живущий в доме, домик – это маленький дом и т. д.

Значение слова недоразумение трудно свести к разуму. Вот словарные толкования: 1) ошибочное, неполное понимание чего-л.; то, что произошло в результате такого понимания; 2) отсутствие взаимного понимания, несогласие; конфликт. А слово разуметь, как Вы правильно заметили, не является частотным в языке. Утрата языком производящего или однокоренного слова, наряду с утратой смысловых связей между когда-то однокоренными словами, часто становится причиной опрощения.

То, что часть носителей языка еще ощущает смысловую и структурную связь слов разум, ум, разуметь, разумение, недоразумение, говорит о том, что процесс опрощения еще не завершен. 

Да, все верно.

Обе запятые (перед как и они) нужны.

Запятая перед что нужна.

Можно, но с какой целью?

В приведенных Вами примерах корректно: в соответствии. 

В этом примере обстоятельство в последнее время относится к сложноподчиненному предложению с придаточной частью что и куда поставить. Подобные случаи не описаны в справочниках по пунктуации. Рекомендуем вариант: Я всегда украшаю дом сам, но в последнее время что и куда поставить — мне подсказывает внук.

Корректно: Для упорядочивания записей по любой отображаемой колонке достаточно щелкнуть мышкой по соответствующей ячейке шапки таблицы.

Запятая не требуется: Одновременно сообщаю, что установка ограждающих устройств на въездах к многоквартирным домам возможна в рамках действующего законодательства, в частности Жилищного кодекса Российской Федерации, согласно которому принятие решений об ограничении использования земельного участка, на котором расположен многоквартирный дом, отнесено к компетенции общего собрания собственников помещений в многоквартирном доме. См. § 93 «Правил русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина: «Если вводное слово или вводное сочетание слов стоит в начале или в конце обособленного члена предложения, то оно не отделяется от него знаком препинания, т. е. запятые выделяют член предложения вместе с вводным словом».

ЗОНТ, -а; м.
1.
Приспособление в форме гриба для защиты от дождя или солнца отдыхающих на пляже, работников уличной торговли и т. п.; навес, тент такой формы. Расположиться, торговать под зонтом. Полотняный, цветастый з.
2.
=Зонтик. Женский, мужской з. Дождевой з. Закрыть, раскрыть з. < Зонтовый, -ая, -ое. З-ая ручка.

ЗОНТИК, -а; м.
1.
Ручной зонт (1 зн.). Идти под зонтиком. Выйти из дома с зонтиком. Складной з.
(со складывающимися спицами и ручкой). Автоматический з.; зонтик-автомат
(раскрывающийся при нажатии).
2. Ботан.
Соцветие, состоящее из нескольких цветков на цветоножках, расходящихся лучами от верхушки стебля. З. простой, сложный. З. укропа. < Зонтичный (см.).