Пунктуация корректна. Тире факультативно.

Ваши размышления о написании наречий в целом верны. Однако правомерность сочетания хитрая уверенность вызывает большие сомнения. 

Запятая перед одиночным союзом и, связывающим однородные сказуемые при одном подлежащем, не ставится даже в тех случаях, когда эти сказуемые разных типов, выражены разными формами времени, наклонения и т. д. Подчеркнуть причинно-следственную связь двух ситуаций, признаков и т. д. можно лексическими средствами, например: Я много работал с этим сегментом, поэтому могу уверенно заявить, что...

Правильно: немерено ('очень много'). Однако это слово обычно употребляется с оттенком значения 'с избытком, вдоволь' и стоит в конце предложения: у него денег немерено, грязной посуды на кухне немерено. Употребление в контексте нужно немерено денег не вполне корректно.

В языке современных средств массовой информации встречается наименование помощница генерального директора. Однако в официальных документах при обозначении соответствующей должности предпочтительно использовать слово мужского рода — помощник генерального директора.

Корректно: умеренно морской климат. 

Как свидетельствуют материалы Национального корпуса русского языка, слова правейший и левейший употреблялись в речи в первой половине ХХ века как формы прилагательных правый «консервативный» и левый «радикальный», например: ...дифирамб принадлежал перу правейшего либерала и националиста Е. Трубецкого. [Н. Н. Суханов. Записки о революции / Книга 2 (1918-1921)]; Японские классические картины в императорском музее, написанные сотни лет назад, есть то, к чему сейчас стремятся революционнейшие, левейшие художники Запада. [Б. А. Пильняк. Камни и корни (1934)]. 

В приведенном Вами контексте нужно использовать сочетания крайнюю справа цифру и крайнюю слева цифру.

При прямом порядке слов и наличии одушевленного существительного в составе подлежащего сказуемое обычно употребляется во множественном числе: 67 % россиян уверены...