Глава в значении 'руководитель' может употребляться как существительное и мужского, и женского рода – в зависимости от пола руководителя.
Указанная запятая нужна.
Корректно: боялся слово сказать (в знач. "сильно боялся").
В этом предложении правильно слитное написание.
Запятая перед тире нужна.
Слитное написание в подобных случаях используется при намерении подчеркнуть цельность выражаемого признака (в т. ч. в терминах): коммуникабельный, легкообучаемый. В сочетании легко... со второй частью на -имый, -емый возможность раздельного написания определяется контекстом; среди факторов, влияющих на раздельное написание, — логическое выделение первой части, наличие зависимых слов и др. Например: консультант, легко обучаемый игре на гитаре.
Такие предложения допускают две интерпретации.
Первая: подлежащее выражено инфинитивом (завоевать, потерять), составное именное сказуемое с нулевой связкой выражено наречием (или кратким прилагательным: здесь тоже возможны варианты).
Вторая: это безличные предложения, главный член выражен сочетанием слова категории состояния (трудно, легко) с нулевой связкой и инфинитивом.
Первая интерпретация распространена шире. Насколько нам известно, в школьной программе используется именно она.
Да, запятые необходимы.
