Верно, это тавтология.

По правилам следует поставить двоеточие: Учитель говорил, что так будет выглядеть Империя при новом правителе: пустая мёртвая земля, исполненная страданий.

Слово материк нужно написать со строчной буквы. С прописной пишется словосочетание Большая земля в значении 'материк'.

На Ваш вопрос отвечает Наталья Владимировна Кузнецова, кандидат филологических наук, доцент кафедры русского языка и общего языкознания Тюменского государственного университета, которая занималась исследованием проблем употребления прописной буквы в слове земля.

Судя по всему, восприятие слова (З,з)емля в значении 'весь мир, место жизни и деятельности людей' быстро меняется. В советских песенниках и сборниках нот (во всяком случае, доступных мне) слово земля в названии известной песни «Лучший город земли», исполнявшейся М. Магомаевым, печатали со строчной буквы. И не только в этой фразе. Например, в песне «Битва за Москву» есть строки: Только б ты осталась лучшим на планете, Самым справедливым городом земли; в издании «Песня-86: песни для голоса (хора) в сопровождении фортепиано (баяна, гитары). Вып. четвертый», вышедшем в издательстве «Советский композитор», слово земля в этой песне напечатано со строчной. Пример интересен тем, что в соседней строке есть слово планета, но это никак не повлияло на редактора или корректора. Сейчас же носители русского языка, в том числе те, кто размещает тексты песен на сайтах, пишут Земля в таких контекстах с прописной.

В современных словарях прямо указано, что Земля с прописной буквы пишется только в «астрономическом» или «геологическом» смысле (Луна – спутник Земли, внутреннее строение Земли) и т. п. Возможно, следует пойти за практикой письма и допустить, что и в «человеческом» смысле это слово можно начинать с прописной. Но пока словари этого не допускают.

Корректно написание со строчной. 

Это предложение с однородными придаточными, поэтому запятая перед и не нужна.

Правило подходит и для этого случая: на земле Шацкой.

К сожалению, в формате «Справочного бюро» нет возможности объяснить постановку каждого знака препинания в целых абзацах.

Знаки препинания стоят правильно. Это предложение сложное, бессоюзное, состоит из трех частей. Двоеточие после первой части нужно, потому что далее раскрывается причина того, о чем говорится в начале предложения. Тире разделяет вторую и третью части: вторая указывает на следствие того, о чем говорится во второй. 

С большой буквы в этом случае следует писать слово Псковская: земля Псковская, Псковская земля.