Предложение нуждается в редактировании, например: Андрей, мой бывший сосед по столу, первым из моих одноклассников нашел работу, купил квартиру и женился после окончания универа.

Вводные слова и предложения выделяются запятыми, вводные предложения могут выделяться тире (например: Есть у нас везде — думалось мне — даже и в такой дыре, Скобелеве, свои люди). Правилами регламентирована пунктуация при двух вводных словах:

«При сочетании двух вводных слов между ними ставится запятая: Чего доброго, пожалуй, и женится, из умиления души (Дост.); Стало быть, по-вашему, физическим трудом должны заниматься все без исключения? (Ч.); Признаться, право, было б жаль мне опечалить их [отца и мать] (Л.); Не надо нас мужикам-то, не ровён час, пожалуй, и в шею накладут (М.-С.)» (Розенталь Д. Э. Справочник по русскому языку. Пунктуация. § 25, п. 3).

В Вашем предложении лучше следовать приведенному правилу и поставить две запятые: ...а во-вторых, думалось мне, пусть постепенно приучается к тому... 

Запятая не требуется. Деепричастие имеет значение обстоятельства образа действия (лечись как?) и не обособляется.

Глагол женихаться в русском языке обычно используется без предлога, однако употребление его с предлогом с также встречается, например: Женился ли Иван на той девушке, с которой женихался [О. П. Семенова-Тян-Шанская. Жизнь «Ивана». Очерки из быта крестьян одной из черноземных губерний (1885-1906)]. 

Частица ка употребляется после глаголов в форме 1-го лица ед. и мн. числа буд. времени изъяв. наклонения. В первом случае она выражает обращенное к себе побуждение к действию, напр.: Или нет, расскажу-ка я вам лучше, как я женился (Тургенев И. С. Гамлет Щигровского уезда). Во втором употребляется для устранения категоричности выражаемого глагольной формой побуждения к совместному действию говорящего и собеседника, напр.: «Пойдем-ка на пару слов, Люба», ― позвал Егор (Шукшин В. Калина красная).

Возможны оба варианта.

Ошибка в управлении глагола: делится (чем?) своими достижениями.

Например: боль-шин-ство.